(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 936948-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 936948-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: MIJGWQXJHYVBNQ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl [3-(4-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  AZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2772482B1
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 eosin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香炔的光诱导无金属氢酰化通过 C(sp3)–H 官能化合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00031

文献信息

• New halogenated chalcones: Synthesis, crystal structure, spectroscopic and theoretical analyses for third-order nonlinear optical properties
  作者：Muhamad Fikri Zaini、Suhana Arshad、Kaliyaperumal Thanigaimani、Nuridayanti Che Khalib、Dian Alwani Zainuri、Mundzir Abdullah、Ibrahim Abdul Razak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.122

  日期：2019.11

  Abstract The halogen chalcones have been prepared by a simple condensation reaction of 4-bromoacetophenone with different substituted halogen benzaldehydes by presence of catalyst of sodium hydroxide. The proposed structures were solved and refined by single crystal X-ray diffraction analysis and the optimized molecular structure at the ground state were further performed using density functional theory

  摘要 在氢氧化钠催化剂的作用下，通过4-溴苯乙酮与不同取代的卤素苯甲醛的简单缩合反应制备了卤素查耳酮。通过单晶X射线衍射分析解决和改进了所提出的结构，并使用密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP/6-311G++（d，p）基组水平下进一步进行了基态分子结构的优化。观察到的超分子 C—H⋯O、C—H⋯Cl 和 C—H···π 氢键和卤素···卤素相互作用稳定并加强了卤素查耳酮的晶体结构。所有新合成的化合物均通过光谱方法进行表征，包括 FT-IR、1H 和 13C NMR 以及 UV-Visible。将实验几何参数与计算的 TD-DFT 进行比较，值一致的地方。所有化合物都表现出良好的 HOMO-LUMO 能隙值，范围为 4.0 到 4.2 eV。此外，Hirshfeld 表面分析用于量化分子间相互作用并分析晶体结构中的相互作用。结果表明，具有邻位的单取代分子将对电子偶极矩产生很大影响，从而提供更好质量的化合物
• A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives
  作者：Vijay Nair、Smitha C. Mathew、Akkattu T. Biju、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/anie.200604025

  日期：2007.3.12
• Popat; Kachhadia; Nimavat, Kiran S., Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 2, p. 157 - 159
  作者：Popat、Kachhadia、Nimavat, Kiran S.、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Popat; Nimavat; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 7, p. 709 - 710
  作者：Popat、Nimavat、Thaker、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Popat; Nimavat; Vasoya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1497 - 1501
  作者：Popat、Nimavat、Vasoya、Joshi

  DOI：——

  日期：——