2-乙酰基-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 | 111649-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-乙酰基-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-acetyl-1,4-dihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2-acetylquinizarin；2-acetyl-1,4-dihydroxy-anthraquinone；2-Acetyl-1,4-dihydroxy-anthrachinon；2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 111649-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: ISMYHHALHAHTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 2-乙酰基-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到4-acetyl-5-hydroxy-2-pentylfuro<2,3-a>anthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  脱甲氧基柔红霉素的简单合成

  摘要：

  通过与3，3-二甲氧基-1-硝基丁烷-2-酮的迈克尔加成反应，醛醇缩合和还原，2-乙酰基喹唑啉已被转化为脱甲氧基金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000567
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-乙酰基-1,4-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451

文献信息

• A simple synthesis of demethoxydaunomycinone
  作者：Kathryn Carr、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39870000567

  日期：——

  2-Acetylquinizarin has been converted into demethoxydaunomycinone by Michael addition with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol condensation, and reduction.

  通过与3，3-二甲氧基-1-硝基丁烷-2-酮的迈克尔加成反应，醛醇缩合和还原，2-乙酰基喹唑啉已被转化为脱甲氧基金牛烯酮。
• Willstaedt; Michaelis, Svensk Kemisk Tidskrift, 1938, vol. 50, p. 274,276
  作者：Willstaedt、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Mullah, Khairuzzaman B.; Sutherland, James K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1237 - 1244
  作者：Mullah, Khairuzzaman B.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion 2-acetylquinizarin into anthracyclines
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、James K. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96046-5

  日期：1987.1
• A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone
  作者：Kathryn Carr、Neil A. Greener、Khairuzzaman B. Mullah、Fiona M. Somerville、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19920001975

  日期：——

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.