4-butyl-4-hydroxycyclohexanon | 1039531-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-4-hydroxycyclohexanon
• 英文别名: 4-Butyl-4-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 1039531-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PNUDTSPPPUSOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-4-hydroxycyclohexanon 在 癸烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 Vibrio fluvialis amine transaminase A 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以99.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转氨酶在疏水性底物生物胺化分散体系中的应用

  摘要：

  通过使用由低极性溶剂（例如异辛烷或甲基叔丁基醚），非离子表面活性剂和少量水组成的分散体系，可以实现疏水性底物具有挑战性的生物胺化作用。在这些条件下，胺转氨酶（ATA）被证明可以有效地进行各种取代的环己酮的还原胺化，与相应的化学还原胺化反应相比，可以提供良好的转化率，同时还具有出色的立体选择性。因此，通过生物催化合成，合成和表征了一系列有用的4-取代的氨基环己烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901434
• 作为产物：
  描述：

  8-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以392 mg的产率得到4-butyl-4-hydroxycyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  转氨酶在疏水性底物生物胺化分散体系中的应用

  摘要：

  通过使用由低极性溶剂（例如异辛烷或甲基叔丁基醚），非离子表面活性剂和少量水组成的分散体系，可以实现疏水性底物具有挑战性的生物胺化作用。在这些条件下，胺转氨酶（ATA）被证明可以有效地进行各种取代的环己酮的还原胺化，与相应的化学还原胺化反应相比，可以提供良好的转化率，同时还具有出色的立体选择性。因此，通过生物催化合成，合成和表征了一系列有用的4-取代的氨基环己烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901434

文献信息

• A Nonenzymatic Acid/Peracid Catalytic Cycle for the Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol8010248

  日期：2008.7.17

  The combined action of carbodiimide and hydrogen peroxide upon exposure to carboxylic acid catalysts serves to generate transient peracids that can be engaged in the Baeyer-Villiger rearrangement of ketones to lactones. Up to 35 turnovers of the catalytic cycle may be achieved. The conditions are especially useful in the context of reactive cyclohexanones, and allow the use of H2O2 as the terminal

  碳二亚胺和过氧化氢在接触羧酸催化剂时的联合作用用于产生瞬时过酸，该过酸可参与酮向内酯的拜尔-维利格重排。最多可以实现催化循环的 35 次周转。这些条件在反应性环己酮的背景下特别有用，并且允许使用 H2O2 作为末端氧化剂。手性催化剂的一个单一例子表明，原则上，使用这种催化剂周转策略可以实现对映选择性催化。