(4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide | 1268722-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
• 英文别名: preacinetobactin；Pre-acinetobactin；(4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1268722-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: FCWIGDCVHNNXFS-RNCFNFMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到acinetobactin
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium trimethylsilonate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671

文献信息

• Synthesis and Characterization of Preacinetobactin and 5-Phenyl Preacinetobactin
  作者：Jean M. Bray、Scott Pierce、Alfredo M. Angeles-Boza、Mark W. Peczuh

  DOI：10.3390/molecules27123688

  日期：——

  We report the first total synthesis of 5-phenyl preacinetobactin and its characterization. The route was developed for the synthesis of preacinetobactin, the siderophore critical to the Gram-negative pathogen A. baumannii. It leverages a C5-substituted benzaldehyde as a key starting material and should enable the synthesis of similar analogs. 5-Phenyl preacinetobactin binds iron in a manner analogous

  我们报告了第一次全合成 5-苯基 preacinetobactin 及其表征。该路线是为合成 preacinetobactin 开发的，它是对革兰氏阴性病原体A. baumannii至关重要的铁载体。它利用 C5 取代的苯甲醛作为关键起始材料，应该能够合成类似的类似物。5-Phenyl preacinetobactin 以类似于天然铁载体的方式结合铁，但它不能挽救无法产生 preacinetobactin的鲍曼不动杆菌菌株的生长。
• Wuest, William M.; Sattely, Elizabeth S.; Walsh, Christopher T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5056 - 5057
  作者：Wuest, William M.、Sattely, Elizabeth S.、Walsh, Christopher T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acinetobactin
  作者：Yasuo Takeuchi、Satoru Ozaki、Masahiro Satoh、Ken-ichiro Mimura、Sei-ichi Hara、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.58.1552

  日期：——

  A structure involving the absolute configuration of acinetobactin (1b) was clarified. It was reconfirmed that preacinetobactin (1a) produced 1b by a rearrangement reaction.

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。
• Key Structural Elements for Cellular Uptake of Acinetobactin, a Major Siderophore of <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Woon Young Song、Dawa Jeong、Jimin Kim、Min Wook Lee、Man Hwan Oh、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03671

  日期：2017.2.3

  Acinetobactin is a major siderophore utilized by the human pathogen Acinetobacter baumannii. The rapid acquisition of drug resistance by A. baumannii has garnered concern globally. Herein, acinetobactin and systematically generated analogues were prepared and characterized; the binding and cellular delivery of Fe(III) by the analogues were evaluated. This investigation not only led to the clarification

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。