(4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide | 1268722-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
• 英文别名: preacinetobactin；Pre-acinetobactin；(4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1268722-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: FCWIGDCVHNNXFS-RNCFNFMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到acinetobactin
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium trimethylsilonate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671

文献信息

• Synthesis and Characterization of Preacinetobactin and 5-Phenyl Preacinetobactin
  作者：Jean M. Bray、Scott Pierce、Alfredo M. Angeles-Boza、Mark W. Peczuh

  DOI：10.3390/molecules27123688

  日期：——

  We report the first total synthesis of 5-phenyl preacinetobactin and its characterization. The route was developed for the synthesis of preacinetobactin, the siderophore critical to the Gram-negative pathogen A. baumannii. It leverages a C5-substituted benzaldehyde as a key starting material and should enable the synthesis of similar analogs. 5-Phenyl preacinetobactin binds iron in a manner analogous

  我们报告了第一次全合成 5-苯基 preacinetobactin 及其表征。该路线是为合成 preacinetobactin 开发的，它是对革兰氏阴性病原体A. baumannii至关重要的铁载体。它利用 C5 取代的苯甲醛作为关键起始材料，应该能够合成类似的类似物。5-Phenyl preacinetobactin 以类似于天然铁载体的方式结合铁，但它不能挽救无法产生 preacinetobactin的鲍曼不动杆菌菌株的生长。
• Wuest, William M.; Sattely, Elizabeth S.; Walsh, Christopher T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5056 - 5057
  作者：Wuest, William M.、Sattely, Elizabeth S.、Walsh, Christopher T.

  DOI：——

  日期：——