acinetobactin | 160472-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acinetobactin
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-N-[(4S,5S)-2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]benzamide
• CAS: 160472-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: YQXURFXJBIFMOA-ZANVPECISA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III)-acetylacetonate 、 acinetobactin 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型小檗碱衍生物作为对抗鲍曼不动杆菌的佐剂：对抗多药耐药性的一个有前景的策略

  摘要：

  对大多数可用抗生素产生耐药性已使 () 成为高风险病原体。在这项研究中，合理设计、合成了三十种新型小檗碱衍生物，并评估了它们对 的协同抗菌活性。其中，化合物与氨曲南对包括碳青霉烯类耐药菌株和产广谱内酰胺酶菌株表现出最有效的协同作用。此外，在临床实践中观察到不同抗菌药物的组合和使用的协同效应，表明其对 的有效广谱抗生素增敏作用。与单独使用氨曲南治疗相比，联合使用氨曲南可显着提高幼虫的存活率。机理研究表明，通过靶向AdeB转运蛋白，抑制细菌的药物外流和铁的获取，从而实现与不同抗菌药物的协同抗菌功效。因此，小檗碱衍生物代表了一类新的抗菌佐剂家族，具有双功能抗菌作用的优点，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109506
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到acinetobactin
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552

文献信息

• Wuest, William M.; Sattely, Elizabeth S.; Walsh, Christopher T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5056 - 5057
  作者：Wuest, William M.、Sattely, Elizabeth S.、Walsh, Christopher T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acinetobactin
  作者：Yasuo Takeuchi、Satoru Ozaki、Masahiro Satoh、Ken-ichiro Mimura、Sei-ichi Hara、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.58.1552

  日期：——

  A structure involving the absolute configuration of acinetobactin (1b) was clarified. It was reconfirmed that preacinetobactin (1a) produced 1b by a rearrangement reaction.

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。
• Novel berberine derivatives as adjuvants in the battle against Acinetobacter baumannii: A promising strategy for combating multi-drug resistance
  作者：Liping Zhao、Xixi Guo、Zhimeng Zhang、Xi Lu、Qingxuan Zeng、Tianyun Fan、Xintong Zhang、Fenbei Chen、Mengyi Xu、Min Yuan、Zhenjun Li、Jiandong Jiang、Jing Pang、Xuefu You、Yanxiang Wang、Danqing Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109506

  日期：2024.1

  The development of resistance against most of the available antibiotics has made () a pathogen of high risk. In this study, thirty novel berberine derivatives are rationally designed, synthesized, and evaluated for their synergistic antibacterial activities against . Among them, compound shows the most potent synergetic effect to aztreonam against , including carbapenem-resistant and extended-spectrum

  对大多数可用抗生素产生耐药性已使 () 成为高风险病原体。在这项研究中，合理设计、合成了三十种新型小檗碱衍生物，并评估了它们对 的协同抗菌活性。其中，化合物与氨曲南对包括碳青霉烯类耐药菌株和产广谱内酰胺酶菌株表现出最有效的协同作用。此外，在临床实践中观察到不同抗菌药物的组合和使用的协同效应，表明其对 的有效广谱抗生素增敏作用。与单独使用氨曲南治疗相比，联合使用氨曲南可显着提高幼虫的存活率。机理研究表明，通过靶向AdeB转运蛋白，抑制细菌的药物外流和铁的获取，从而实现与不同抗菌药物的协同抗菌功效。因此，小檗碱衍生物代表了一类新的抗菌佐剂家族，具有双功能抗菌作用的优点，值得进一步研究。