3-Hydroxy-3-<(1-adamantyl)carbonylmethyl>oxindole | 76325-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-<(1-adamantyl)carbonylmethyl>oxindole
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-[(1-adamantyl)carbonylmethyl]oxindole；3-(2-(Adamantan-1-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one；3-[2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 76325-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: LITDNYDOOKSWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-<(1-adamantyl)carbonylmethyl>oxindole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(1-金刚烷基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted 2-cycloalkylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771640
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-金刚烷甲酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到3-Hydroxy-3-<(1-adamantyl)carbonylmethyl>oxindole
  参考文献：
  名称：

  潜在抗惊厥药的合成：靛红与丙酮和相关酮的缩合

  摘要：

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691035

文献信息

• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• POPP F. D.; PARSON R.; DONIGAN B. E., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 10, 1235-1237
  作者：POPP F. D.、 PARSON R.、 DONIGAN B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted 2-cycloalkylquinolines
  作者：I. K. Moiseev、M. N. Zemtsova、P. L. Trakhtenberg、D. A. Kulikova、I. P. Skobkina、G. N. Neshchadim、N. V. Ostapchuk

  DOI：10.1007/bf00771640

  日期：1988.12