7,16-heptacenequinone | 13200-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 7,16-heptacenequinone
• 英文别名: Heptacen-7.16-chinon；heptacene-7,16-dione
• CAS: 13200-02-7
• 化学式: C₃₀H₁₆O₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: ZEXIEEAXOZWQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-heptacenequinone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  七苯有机金属配合物的表面合成

  摘要：

  我们报告了在超高真空环境中在 Au(111) 模板上表面形成 Au 导向的七苯有机金属配合物。通过扫描隧道显微镜、非接触式原子力显微镜、程序升温解吸和密度泛函理论研究的连续热退火步骤揭示了通过选择性两步活化α-二酮保护的庚苯前体形成庚苯有机金属配合物。此外，我们证明了尖端诱导脱保护实​​验作为复杂形成中的补充策略的效率。我们的结果为大型并苯的表面合成提供了前景，这些并苯在有机电子学、自旋电子学和非线性光学领域具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7,16-heptacenequinone
  参考文献：
  名称：

  The preparation and reactions of naphtho[1,2-c]furan and naphtho[2,3-c]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a004

文献信息

• Functionalized Higher Acenes:  Hexacene and Heptacene
  作者：Marcia M. Payne、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja051798v

  日期：2005.6.1

  We have extended our functionalization strategy for pentacene to the higher acenes hexacene and heptacene. Provided a large enough alkyne substituent is used, these large aromatic rods are both stable and soluble and can be characterized spectroscopically as well as by single-crystal X-ray diffraction.

  我们已将并五苯的功能化策略扩展到更高级的并苯六苯和七苯。如果使用足够大的炔烃取代基，这些大芳烃棒既稳定又可溶，并且可以通过光谱和单晶 X 射线衍射进行表征。
• Heptacene: Characterization in Solution, in the Solid State, and in Films
  作者：Ralf Einholz、Treliant Fang、Robert Berger、Peter Grüninger、Andreas Früh、Thomas Chassé、Reinhold F. Fink、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jacs.6b13212

  日期：2017.3.29

  16-heptacenequinone produces a mixture of two diheptacene molecules. The diheptacenes undergo thermal cleavage to heptacene at high temperatures in the solid state. Monitoring this cycloreversion by solid state 13C cross-polarized magic angle spinning NMR reveals that solid heptacene has a half-life time of several weeks at room temperature. The diheptacenes are valuable precursors for generating films of heptacene

  并苯包括一类重要的有机半导体材料。作为具有极限宽度的石墨烯纳米带，它们是用于研究这种形式的纳米级碳材料的性质的宝贵的原子级精确模型系统。七苯是并苯系列中最小的成员，只能在基质分离条件下进行研究。尽管已有 70 多年的努力，但它的批量存在从未得到肯定。我们报告说 7,16-七苯醌的还原会产生两个二七苯分子的混合物。二七苯在固态下在高温下经历热裂解成七苯。通过固态 13C 交叉极化魔角旋转 NMR 监测这种环逆转显示，固体七苯在室温下的半衰期为数周。
• Synthesis of polyacenequinones via crossed aldol condensation in pressurized hot water in the absence of added catalysts
  作者：Takenori Sawada、Shu Nakayama、Akiko Kawai-Nakamura、Kiwamu Sue、Hiizu Iwamura、Toshihiko Hiaki

  DOI：10.1039/b914784p

  日期：——

  Phthalaldehyde and 1,4-cyclohexanedione react in the 2:1 molar ratio via a crossed aldol condensation in sub- and supercritical water to produce 6,13-pentacenequinone. The reaction conditions were optimized at 77% yield at 250 °C for 60 min with the starting molar ratio of 2:1:800 for phthalaldehyde, 1,4-cyclohexanedione and water, respectively. Whereas the initial rate of the reaction increased at higher pH, as suggested by earlier studies of the crossed aldol condensation of the two carbonyl compounds using a base catalyst in an organic solvent, the present results of successful reactions without the addition of any acid or base show the role of the increased solubility of the starting materials and the higher ion product in pressurized hot water. 6,13-Pentacenequinone was obtained as fine needles from the cooled reaction mixture just by filtration. Under similar conditions, 7,16-heptacenequinone and 5,12-naphthacenequinone were obtained in 46 and 70% isolated yields, respectively.

  邻苯二甲醛和1,4-环己二酮在亚临界和超临界水中以2:1的摩尔比通过交叉阿尔多缩合反应生成6,13-五芳烯醌。反应条件经过优化，在250°C下反应60分钟，得到77%的产率，反应底物的摩尔比为邻苯二甲醛、1,4-环己二酮和水分别为2:1:800。尽管早期研究表明，在有机溶剂中使用碱催化剂进行的这两种羰基化合物的交叉阿尔多缩合反应，其初始反应速率随pH值升高而增加，但本研究的成功反应结果显示，即使没有添加任何酸或碱，反应仍然顺利进行，这体现了在加压热水中起始材料的溶解度增加及高离子产物的作用。通过简单过滤，从冷却的反应混合物中获得了细针状的6,13-五芳烯醌。在类似条件下，得到了46%和70%的纯化产率的7,16-七芳烯醌和5,12-萘烯醌。
• AROMATIC COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2383273A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  An aromatic compound represented by the following formula (1). [In the formula, ring A and ring B each represent a benzene ring, an aromatic fused ring composed of 2-4 rings, a heteroaromatic ring or a heterocyclic aromatic fused ring composed of 2-4 rings, R1a represents a group -CHR2a-CHR2bR2c, and R1b, R1c and R1d each represent hydrogen, aryl or a group -CHR2d-CHR2eR2f. This is with the proviso that at least 2 of R1b, R1c and R1d are not hydrogen. R2a, R2b and R2c each represent hydrogen, alkyl, aryl or a substituted silyl group, and R2a and R2b may be bonded together to form a ring. R2d, R2e and R2f each represent hydrogen, alkyl, aryl or a substituted silyl group, and R2d and R2e may be bonded together to form a ring.]

  下式(1)所代表的芳香族化合物。 [式中，环 A 和环 B 分别代表苯环、由 2-4 个环组成的芳香族聚合环、杂芳环或由 2-4 个环组成的杂环芳香族聚合环，R1a 代表基团-CHR2a-CHR2bR2c，R1b、R1c 和 R1d 分别代表氢、芳基或基团-CHR2d-CHR2eR2f。但 R1b、R1c 和 R1d 中至少有 2 个不是氢。R2a、R2b 和 R2c 分别代表氢、烷基、芳基或取代的硅烷基，R2a 和 R2b 可键合在一起形成一个环。R2d、R2e 和 R2f 各自代表氢、烷基、芳基或取代的硅烷基，且 R2d 和 R2e 可键合在一起形成一个环]。
• Ried; Anthoefer, Angewandte Chemie, 1954, vol. 66, p. 604
  作者：Ried、Anthoefer

  DOI：——

  日期：——