6,6-dimethoxy-2-(4,4-dimethoxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol | 169695-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-2-(4,4-dimethoxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol
• 英文别名: 2-(4,4-dimethoxycyclohexen-1-yl)-6,6-dimethoxyhexan-1-ol
• CAS: 169695-56-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: ZSMRDFYMSGFLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-2-(4,4-dimethoxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸亚汞 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的立体选择性螺线缔合反应：易于获得的蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统

  摘要：

  通过TMSOTf促进的双缩醛3的分子内螺内酰胺化反应，在中等立体选择性下获得了螺[5.5]十一烷衍生物6A和7S，并通过将溶剂从乙腈变为THF来逆转选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73130-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 6,6-dimethoxy-2-(4,4-dimethoxy-1-cyclohexenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的立体选择性螺线缔合反应：易于获得的蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统

  摘要：

  通过TMSOTf促进的双缩醛3的分子内螺内酰胺化反应，在中等立体选择性下获得了螺[5.5]十一烷衍生物6A和7S，并通过将溶剂从乙腈变为THF来逆转选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73130-3

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Stereoselective Spiroannelation: A Facile Access to Aphidicolane and Stemodane B/C/D Ring Systems.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Osamu OKUDA、Kazuo MURAKAMI、Hitoshi YOSHINO、Hidenori MIKAMIYAMA、Atsushi KANDA、Sang-Wong KIM、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1017

  日期：——

  A novel and stereoselective spiroannelation reaction was developed. Treatment of the suitably functionalized cyclohexene derivative (3) with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) afforded the spiro[5.5]undecanes 4A and 5S exclusively. Changing the solvent from CH2Cl2 to CH3CN or THF increased the stereoselectivity; predominant formation of 4A in CH3CN and 5S in THF was observed. The spirocyclic compounds 4A and 5S were transformed into the tricyclo[6.3.1.01, 6]dodecane derivatives (19A and 27S) corresponding to the B/C/D rings of aphidicolanes (1) and stemodanes (2).

  开发了一种新颖且具立体选择性的螺环化反应。将适当功能化的环己烯衍生物（3）与三甲基氟化硫酸酯（TMSOTf）反应，独占性地生成了螺[5.5]十一烷4A和5S。将溶剂从CH2Cl2更改为CH3CN或THF后，立体选择性增强；在CH3CN中主要生成4A，而在THF中主要生成5S。螺环化合物4A和5S被转化为对应于蚜虫醇（1）和干茎烷（2）B/C/D环的三环[6.3.1.0^1,6]十二烷衍生物（19A和27S）。