methyl 3,4,5-tris[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate | 858659-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-tris(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzoate；methyl 3,4,5-tris(4-carbazol-9-ylbutoxy)benzoate
• CAS: 858659-88-8
• 化学式: C₅₆H₅₃N₃O₅
• 分子量: 848.054
• InChiKey: VCLXYEHGLIZBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94.7%的产率得到3,4,5-tris[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以苝双(二甲酰亚胺)为发光核的载流子传输树枝状聚合物的合成

  摘要：

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500642
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 、 没食子酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以89.4%的产率得到methyl 3,4,5-tris[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  以苝双(二甲酰亚胺)为发光核的载流子传输树枝状聚合物的合成

  摘要：

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500642

文献信息

• Dendritic europium complex as a single dopant for white-light electroluminescent devices
  作者：Shangfeng Li、Gaoyu Zhong、Weihong Zhu、Fuyou Li、Jianfeng Pan、Wei Huang、He Tian

  DOI：10.1039/b504738b

  日期：——

  Three novel dendritic europium complexes containing grafted carbazole units as their functional peripheries were prepared and characterized. The Förster energy transfer from the peripheries of carbazole units to β-diketonates as well as from the ligands to the central Eu(III) ions in these complexes has been demonstrated. Under the indirect excitation of carbazole units, a characteristic red emission peak at 615 nm due to the Eu(III) ion transition of 5D0 → 7F2 was observed for the complexes in solution or solid films. As a result of the light-harvesting and site isolation of carbazole dendrons, compared with the reference compound Eu(BPPD)3(Phen), PL efficiencies of Eu(MCPD)3(Phen), Eu(BCPD)3(Phen) and Eu(TCPD)3(Phen) in the film state are 3.3, 7.9 and 4.5 fold increased, respectively. Notably, white light emission with the CIE coordinates of (0.333, 0.348) has been achieved with a single dopant of Eu(TCPD)3(Phen) in an EL device of configuration ITO/NPB/CBP : Eu(TCPD)3(Phen)/BCP/Mg : Ag. Its maximum external quantum efficiency is more than 1.1% and maximum brightness reached 229 cd m−2. The origin of the blue and green emission is attributed to the dendron-grafted carbazole units forming an exciplex and an electroplex with CBP (4,4′-N,N′-dicarbazole biphenyl) and ligand β-diketonate, respectively. The results suggest that modifying ligands can not only tune the carrier-transporting properties of complexes, but also provide a useful clue to the use of electroplexes or exciplexes to realize broad or even white electroluminescence.

  制备并表征了三类含有嫁接咔唑功能单元的树枝状铕配合物，验证了从咔唑单元到β-二酮、从配体到中心Eu(III)离子的福斯特能量转移过程。间接激发树枝状咔唑单元时，配合物在溶液或固体薄膜中均能够观察到波长为615 nm的Eu(III)离子的特征红光发射峰，对应着5D0到7F2的跃迁。由于咔唑树枝状单元的光诱捕器和位点隔离作用，与参考化合物Eu(BPPD)3(Phen)比较，Eu(MCPD)3(Phen)、Eu(BCPD)3(Phen)和Eu(TCPD)3(Phen)薄膜状态下的PL效率分别提高3.3、7.9和4.5倍。引人注意的是，在ITO/NPB/CBP:Eu(TCPD)3(Phen)/BCP/Mg:Ag结构配置的EL器件中，通过单一Eu(TCPD)3(Phen)掺杂实现了白光发射，CIE坐标为(0.333，0.348)，最大外部量子效率大于1.1%，最大亮度达到229 cd m-2。将蓝、绿发射归因于树枝状单元嫁接的咔唑分别与CBP(4，4′-N，N′-二咔唑基联苯)和β-二酮配体形成激发离子对和电荷转移离子对。研究结果表明，改性配体不仅能调控配合物的载流子传输性质，而且为利用电荷转移离子对或激发离子对实现广谱或白光发射提供了一种可行的参考方法。
• IRIDIUM PHOSPHORESCENT DENDRIMER, METHOD OF PREPARING THE SAME AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE IRIDIUM PHOSPHORESCENT DENDRIMER
  申请人：CHOI Dong Hoon

  公开号：US20100084970A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  An iridium phosphorescent dendrimer represented by Formula 1: wherein A is a carbazole-based dendron. Also disclosed is a method of preparing the iridium phosphorescent dendrimer and an electroluminescent device including the iridium phosphorescent dendrimer.

  一种由Formula 1代表的铱磷光树枝聚合物，其中A是基于咔唑的树枝。还公开了一种制备铱磷光树枝聚合物的方法，以及包括铱磷光树枝聚合物的电致发光器件。
• Iridium phosphorescent dendrimer, method of preparing the same and electroluminescent device including the iridium phosphorescent dendrimer
  申请人：Choi Dong-hoon

  公开号：US08420231B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  An iridium phosphorescent dendrimer represented by Formula 1: wherein A is a carbazole-based dendron. Also disclosed is a method of preparing the iridium phosphorescent dendrimer and an electroluminescent device including the iridium phosphorescent dendrimer.

  一种以公式1所示的铱磷光树状分子为代表的铱磷光树状分子，其中A是基于咔唑的树状分子。还公开了制备铱磷光树状分子的方法以及包括铱磷光树状分子的电致发光装置。
• US8420231B2
  申请人：——

  公开号：US8420231B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Antenna-functionalized dendritic β-diketonates and europium complexes: synthetic approaches to generation growth
  作者：Shangfeng Li、Weihong Zhu、Zhongyu Xu、Jianfeng Pan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.052

  日期：2006.5

  carbazole units. Different approaches to generation growth were utilized: the first generation europium complexes through etheral connectivity were developed via convergent synthetic approach; the second and third generation dendrons through esteral connectivity were developed by a hyperbranch core approach containing the advantages of convergent and divergent approaches. Their chemical structures

  合成了六个树突状β-二酮酸酯及其相应的euro配合物。这些树突状β-二酮酸酯配体由二苯甲酰基甲烷核，弗雷谢特型聚（芳基醚）树突和咔唑接枝的外围官能团组成。由于高消光系数和咔唑单元的载流子注入调节，树枝状聚合物的设计是基于高光收集能力和树枝状分子官能化的。利用了不同的世代生长方法：通过聚合合成方法开发了通过醚连接的第一代euro配合物；通过酯键连接的第二和第三代树突是通过超分支核心方法开发的，该方法包含了收敛和发散方法的优点。它们的化学结构已被很好地表征。初步结果表明，树枝状官能化的咔唑单元不仅可以调节载流子的传输能力，而且还具有很强的光收集潜力，从而通过敏化作用从中央Eu（III）离子产生强烈的强发射。