N-[(2,3-o-xylylenyl-di-oxy)benzoyl]-L-threonine methyl ester | 1058728-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2,3-o-xylylenyl-di-oxy)benzoyl]-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocine-4-carbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1058728-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VQXQFLLOHVQSHQ-PXAZEXFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,3-o-xylylenyl-di-oxy)benzoyl]-L-threonine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preacinetobactin 和 5-Phenyl Preacinetobactin 的合成与表征

  摘要：

  我们报告了第一次全合成 5-苯基 preacinetobactin 及其表征。该路线是为合成 preacinetobactin 开发的，它是对革兰氏阴性病原体A. baumannii至关重要的铁载体。它利用 C5 取代的苯甲醛作为关键起始材料，应该能够合成类似的类似物。5-Phenyl preacinetobactin 以类似于天然铁载体的方式结合铁，但它不能挽救无法产生 preacinetobactin的鲍曼不动杆菌菌株的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules27123688
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2,3-o-xylylenyl-di-oxy)benzoyl]-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671

文献信息

• Convergent total syntheses of fluvibactin and vibriobactin using molybdenum(vi) oxide-catalyzed dehydrative cyclization as a key step
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b805880f

  日期：——

  Efficient total syntheses of fluvibactin and vibriobactin have been achieved via molybdenum(VI) oxide-catalyzed dehydrative cyclization, Sb(OEt)(3)-catalyzed ester-amide transformation, and WSCI and HOAt-promoted dehydrative amide formation.

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Total Syntheses and Evaluation of the Siderophore Functions of Fimsbactin B and Its Analogs
  作者：Hwisoo Ree、Jimin Kim、Woon Young Song、Jae Eun Lee、Hak Joong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10265

  日期：2015.5
• Total Synthesis of Acinetobactin
  作者：Jimin Kim、Jae Eun Lee、Hwisoo Ree、Hak Joong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10102

  日期：2015.1
• Total Syntheses of Fimsbactin A and B and Their Stereoisomers to Probe the Stereoselectivity of the Fimsbactin Uptake Machinery in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Soojeung Kim、Haeun Lee、Woon Young Song、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00790

  日期：2020.4.3

  The stereoselective synthesis of fimsbactin A, a siderophore of the human pathogen Acinetobacter baumannii, was established. Based on this synthetic route, various fimsbactin stereoisomeric analogues were generated and tested for their iron delivery activity for A. baumannii. This investigation revealed that the fimsbactin uptake machinery in this bacterium was indeed highly stereoselective in substrate recognition.