4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 88861-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 4-formyl-7-acetoxycoumarin；2H-1-Benzopyran-4-carboxaldehyde, 7-(acetyloxy)-2-oxo-；(4-formyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 88861-36-3
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: SXVYHPBYCWPTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 锌 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-diazomethyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3014 - 3023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3014 - 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor-acceptor pyran-2-ones: Absorption and fluorescence spectra of 4-substituted 2<i>H</i>-1-benzo/napthopyran-2-ones
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar

  DOI：10.1002/jhet.5570430230

  日期：2006.3

  The absorption spectra and emission spectra of 4-substituted 2H-1-benzo/napthopyran-2-ones 3a-1 have been determined in THF and DMSO. The substituent at the 4-position of the 2H-benzo/napthopyran-2-one, establishes a compact conjugation pathway in which the pyran-2-one nucleus can act as an acceptor ring.

  已经确定了在THF和DMSO中4-取代的2 H -1-苯并/萘并吡喃-2-酮3a-1的吸收光谱和发射光谱。在2 H-苯并/萘并吡喃-2-酮的4位上的取代基建立了紧密的共轭途径，其中吡喃-2-一核可充当受体环。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• Synthesis of 2-aryl and coumarin substituted benzothiazole derivatives
  作者：Rajesh S. Kenny、Uday C. Mashelkar

  DOI：10.1002/jhet.5570430535

  日期：2006.9

  A facile and effective method for the synthesis of some benzothiazole derivatives is described. The method involves the action of aryl aldehyde and o-aminothiophenol in acetic acid resulting into in situ formation of the thiol substituted Schiff's base and its cyclization to 2-aryl benzothiazole upon prolonged heating.

  描述了一种合成某些苯并噻唑衍生物的简便有效的方法。该方法涉及芳基醛和邻氨基硫酚在乙酸中的作用，导致原位形成巯基取代的席夫氏碱，并在长时间加热下将其环化为2-芳基苯并噻唑。
• Regioselective Construction of Coumarin-1,2,4-triazines via a Cs2CO3-Catalyzed [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma、Xuan-Yu Liu

  DOI：10.1055/a-1828-7504

  日期：2022.7

  A cesium carbonate (Cs2CO3)-catalyzed [3+3] cycloaddition reaction of coumarin-diazo reagents with glycine imino esters is established to produce tetrahydro-1,2,4-triazines in good yields with excellent regioselectivity. One-pot cycloaddition/oxidation protocol could further provide practical access to a series of new coumarin-decorated 1,2,4-triazines.

  建立了碳酸铯（Cs 2 CO 3）催化的香豆素-重氮试剂与甘氨酸亚氨基酯的[3+3]环加成反应，以良好的收率和区域选择性生产四氢-1,2,4-三嗪。一锅环加成/氧化方案可以进一步提供一系列新的香豆素修饰的 1,2,4-三嗪的实用途径。
• Mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 modulators and methods of use thereof
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10227304B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity, and methods of preparing these compounds.

  本公开提供了作为线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）活性调节剂的式(I)化合物，以及制备这些化合物的方法。