2-[3-(4-methylphenyl)-propan-3-on-1-yl]-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1160652-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(4-methylphenyl)-propan-3-on-1-yl]-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1160652-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: NPPNDFMOZZDAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 4-硝基苯酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以46%的产率得到2-[3-(4-methylphenyl)-propan-3-on-1-yl]-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的芳酰基丙酸：合成及其抗炎和镇痛活性

  摘要：

  本文报道了各种含1,3,4-氧杂二唑核的芳酰基丙酸衍生物的合成和生物学评估。化合物（3a - w）是通过在POCl 3的存在下用各种芳酸酰肼处理将3-芳酰基丙酸环化成1,3,4-恶二唑核合成的。新化合物的结构得到IR，1 H NMR和MS数据的支持。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬可比的活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。七（3c，g在23种新化合物中，i，j，m，o，p）在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出非常好的抗炎活性，而致溃疡的作用却很小。该化合物显示出较少的致溃疡作用，还显示出丙二醛产生减少（MDA），其是脂质过氧化的副产物之一。化合物3i和o分别显示出90.50和88.88％的脚掌水肿抑制作用，69.80和66.25％的醋酸抗扭伤保护作用以及严重程度指数分别为0.7和0.65，而布洛芬的保护值分别为90.12、72

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.005

文献信息

• Aroylpropionic acid based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: Synthesis and their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Mymoona Akhter、Asif Husain、Bismillah Azad、Mohd. Ajmal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.005

  日期：2009.6

  were tested in vivo for their anti-inflammatory activity. All the compounds tested showed anti-inflammatory activity. The compounds which showed activity comparable to the standard drug ibuprofen were screened for their analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. Seven (3c, g, i, j, m, o, p) out of 23 new compounds showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat

  本文报道了各种含1,3,4-氧杂二唑核的芳酰基丙酸衍生物的合成和生物学评估。化合物（3a - w）是通过在POCl 3的存在下用各种芳酸酰肼处理将3-芳酰基丙酸环化成1,3,4-恶二唑核合成的。新化合物的结构得到IR，1 H NMR和MS数据的支持。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬可比的活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。七（3c，g在23种新化合物中，i，j，m，o，p）在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出非常好的抗炎活性，而致溃疡的作用却很小。该化合物显示出较少的致溃疡作用，还显示出丙二醛产生减少（MDA），其是脂质过氧化的副产物之一。化合物3i和o分别显示出90.50和88.88％的脚掌水肿抑制作用，69.80和66.25％的醋酸抗扭伤保护作用以及严重程度指数分别为0.7和0.65，而布洛芬的保护值分别为90.12、72