(1R-cis)-(-)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclobutanemethanol acetate | 28465-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R-cis)-(-)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclobutanemethanol acetate
• 英文别名: (1R,3R)-(+)-cis-1-acetoxymethyl-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutane；(1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutanemethanol acetate；(+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenylcyclobutanemethanol acetate；(+)-cis-1R-acetoxymethyl-3R-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutane；[(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methyl acetate；cis-1R-acetoxymethyl-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutane；[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 28465-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XUCVWTVHEYSKFF-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (1R-cis)-(-)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclobutanemethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Planococcus citri pheromone

  摘要：

  提出了一种有效方法，通过臭氧化香龙脑合成(+)-cis-1R-乙氧基甲基-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁烷，这是一种柑橘介壳虫的信息素，该方法在一步内将其转化为关键合成中间体1R,3S-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0082-x

文献信息

• Isolation, identification and synthesis of the sex pheromone of the citrus mealybug, Planococcus citri (risso)
  作者：Barbara A. Bierl-Leonhardt、Daniel S. Moreno、Meyer Schwarz、JoAn Fargerlund、Jack R. Plimmer

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80107-4

  日期：1981.1

  The sex attractant pheromone of the citrus mealybug, Planococcus citri (Risso), has been Identified as (1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclobutanemethanol acetate (VI).

  柑橘粉虱（Planosoccus citri（Risso））的性引诱剂信息素已被鉴定为（1R-顺式）-（+）-2,2-二甲基-3-（1-甲基乙烯基）环丁烷乙酸甲醇酯（VI）。
• Synthesis of the Sex Pheromone of the Citrus Mealybug,<i>Pseudococcus cryptus</i>
  作者：Takashi NAKAHATA、Noriaki ITAGAKI、Tomonori ARAI、Hajime SUGIE、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.2627

  日期：2003.1

  The sex pheromone of the citrus mealybug (Pseudococcus cryptus), [(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methyl 3-methyl-3-butenoate, was synthesized from (+)-α-pinene in five operational steps in a 43% overall yield. The synthetic pheromone was identical with the natural pheromone in 1H-NMR and mass spectroscopic properties, and showed almost the same pheromonal activity as the natural pheromone.

  柑橘粉蚧（Pseudococcus cryptus）的性信息素[(1R,3R)-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁基]甲基3-甲基-3-丁烯酸酯，从(+)-α-松烃出发经过五个操作步骤合成，总体产率为43%。合成的信息素在1H-NMR和质谱特性上与天然信息素完全相同，并且其信息素活性与天然信息素几乎相同。
• METHOD FOR EFFECTIVELY CONTROLLING COCCOIDEA INSECT PESTS
  申请人：Ecologia Y Proteccion Agricola, S.L.

  公开号：EP3732964A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  The present invention relates to a method for determining the effective flow rate of at least one semiochemical for controlling at least one coccoid insect pest using an artificial semiochemical matrix, and use of the effective flow rate for effectively controlling at least one coccoid insect pest through the diffusion of at least one semiochemical.

  本发明涉及一种利用人工半化学物质基质确定至少一种半化学物质的有效流速以控制至少一种茧翅目害虫的方法，以及利用该有效流速通过至少一种半化学物质的扩散有效控制至少一种茧翅目害虫的方法。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Doklady Chemistry, 1984, vol. 279, p. 404 - 406
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504
  作者：Carlsen, Per H. J.、Odden, Wenche

  DOI：——

  日期：——