(E)-Cyclopropan-1,2,3-tricarbonsaeuretriethylester | 729-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Cyclopropan-1,2,3-tricarbonsaeuretriethylester
• 英文别名: trans-1,2,3-triethoxycarbonylcyclopropane；triethyl 1,2,3-cyclopropanetricarboxylate；trans-1,2,3-Tris(ethoxycarbonyl)cyclopropan；trans-1,2,3-Triethoxycarbonylcyclopropan；triethyl cyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 729-87-3；13950-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ZWTRZSCYTXXULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Cyclopropan-1,2,3-tricarbonsaeuretriethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 生成 trans-1,2,3-Tris(acetoxymethyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  D'yakonov,I.A.; Kharicheva,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-Cyclopropan-1,2,3-tricarbonsaeuretriethylester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a017

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• Reaction of ethoxycarbonylcarbene with n-hexadecane and n-docosane
  作者：A. D. Forbes、J. Wood

  DOI：10.1039/j29710000646

  日期：——

  A novel variation in reactivity of the carbene towards the secondary positions of an n-alkane has been observed. In the photolyses, the relative rate of insertion of ethoxycarbonylcarbene for secondary C–H:primary C–H was found to be 2·1 at position 2, steadily falling to ca. 1·4 at the secondary positions in the middle of the chain. Similar trends were noted in thermal reactions. Other products of

  热和光解生成的乙氧基羰基碳烯与高分子量正构烷烃（> C 10）的反应产生了预期的C–H键插入产物，例如在正十六烷的情况下，异构体C 18酸的乙酯。热生成的物质产生的产率高得多，基于卡宾前体​​重氮乙酸乙酯计算，产率最高可达75％；讨论了可能的解释。已经观察到卡宾对正构烷烃的仲位置的反应性的新变化。在光解过程中，发现乙氧基羰基碳烯相对于次要C–H的相对插入速率：主C–H在位置2处为2·1，稳定地下降到大约1。在链中间的次要位置为1·4。在热反应中也发现了类似的趋势。描述了反应的其他产物。
• Polyoxometalates: Powerful Catalysts for Atom-Efficient Cyclopropanations
  作者：Irene Boldini、Geoffroy Guillemot、Alessandro Caselli、Anna Proust、Emma Gallo

  DOI：10.1002/adsc.201000378

  日期：2010.10.4

  The polyoxometalate-based catalytic cyclopropanation of olefins by ethyl diazoacetate (EDA) is reported. The outstanding catalyst productivity (TONs up to 100,000) and the use of equimolar EDA/olefin ratio confer to the methodology a high sustainability. Preliminary mechanistic investigations are also discussed.

  据报道，重氮基乙酸乙酯（EDA）可以使烯烃基于多金属氧酸盐的催化环丙烷化反应。出色的催化剂生产率（TONs高达100,000）和等摩尔EDA /烯烃比的使用使该方法具有高度的可持续性。还讨论了初步的机械研究。
• Gold-catalyzed ethylene cyclopropanation
  作者：Silvia G Rull、Andrea Olmos、Pedro J Pérez

  DOI：10.3762/bjoc.15.7

  日期：——

  Ethylene can be directly converted into ethyl 1-cyclopropylcarboxylate upon reaction with ethyl diazoacetate (N2CHCO2Et, EDA) in the presence of catalytic amounts of IPrAuCl/NaBArF 4 (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-ylidene; BArF 4 = tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate).

  在催化量的IPrAuCl / NaBArF 4（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-）存在下，与重氮乙酸乙酯（N2CHCO2Et，EDA）反应后，乙烯可以直接转化为1-环丙基羧酸乙酯。亚芳基； BArF 4 ＝四（3，5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯。
• Large-Scale Tandem Cyclization Applied to Potentially High-Volume SSTR4 Agonists
  作者：Louise M. Guard、John R. Rizzo

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00144

  日期：2024.7.19

  Somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4) antagonists are potential clinical targets for pain. We describe the efforts toward a robust large-scale synthesis of certain small-molecule SSTR4 agonist compounds. Previous routes used metal-mediated reactions and produced stereochemical mixtures. The molecule has a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system with cis-stereochemistry. A unique tandem cyclization

  生长抑素受体亚型 4 (SSTR4) 拮抗剂是治疗疼痛的潜在临床靶标。我们描述了某些小分子 SSTR4 激动剂化合物的大规模合成的努力。以前的路线使用金属介导的反应并产生立体化学混合物。该分子具有顺式立体化学的3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。采用公斤级的独特串联环化来生成稠合环系统，并观察到独特的顺式立体化学。潜在的商业合成是一种高效、经济的过程，具有良好的控制点。这种新颖的串联环化的实施是为了迅速扩大类似化合物的规模以进行早期研究。