Z-L-Tyr-L-Tyr-OMe | 28252-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Tyr-L-Tyr-OMe
• 英文别名: Cbz-L-Tyr-L-Tyr-OMe；Z-Tyr-Tyr-OMe；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-tyrosine methyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-tyrosin-methylester；Cbz-Tyr-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 28252-46-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: BKJDINWHBOLRSM-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  774.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Tyr-L-Tyr-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers

  摘要：

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2633
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到Z-L-Tyr-L-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  串联脱保护/偶联，用于室温下水中的肽合成

  摘要：

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。

  DOI：

  10.1039/c7gc01575e

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Tyrosinophanes, a Novel Family of Aromatic-Bridged Tyrosine-Based Cyclodepsipeptides
  作者：Darshan Ranganathan、A. Thomas、V. Haridas、S. Kurur、K. P. Madhusudanan、Raja Roy、A. C. Kunwar、A. V. S. Sarma、M. Vairamani、K. D. Sarma

  DOI：10.1021/jo982472q

  日期：1999.5.1

  A simple two-step design strategy has been developed for the synthesis of a large variety of a new class of tyrosine-based aromatic (Ph or Pyr) bridged cyclodepsipeptides (tyrosinophanes). The design is flexible with respect to the size of the ring and the nature of the bridging unit and permits the incorporation of a variety of amino acid residues inside or outside or both inside and outside the ring

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。
• Syntheses of Tyrosyltyrosyltyrosine and Tyrosyltyrosyltyrosyltyrosine
  作者：Archie E. Barkdoll、William F. Ross

  DOI：10.1021/ja01234a034

  日期：1944.6
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers
  作者：Hitoshi Tamiaki、Shinji Suzuki、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2633

  日期：1993.9

  Diastereomerically pure 2,5-piperazinedione-bridged meso-tetraarylporphyrin dimers were synthesized with easy procedures. 1H NMR, UV-vis, and CD spectra showed that porphyrin moieties in the l,l-molecule interacted more strongly than those in the d,l-isomer and this interaction decreased with substitution by 3,5-di-t-butyl groups on the meso-phenyl substituents.

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。