3-carbamoyl phthalide | 4792-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-carbamoyl phthalide
• 英文别名: Phthalid-carbonsaeure-(3)-amid；3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid amide；3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid amide；3-Oxo-phthalan-1-carbonsaeure-amid；3-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamide；3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxamide
• CAS: 4792-32-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: UNNNRTAKJYMLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl phthalide 、 苯胺 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到3-phenylcarbamoyl phthalide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺的光化学：在叔胺存在下形成取代的二氢异香豆素。

  摘要：

  通过在叔胺存在下照射N-苯基邻苯二甲酰亚胺获得N-苯基邻苯二甲酰亚胺和3，4-二氢异香豆素。δ-内酯结构通过另一种合成方法得到了证明，该合成方法也产生了异构体γ-内酯。讨论了光反应的关键步骤，以及胺，氧和几种潜在中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00271-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-carbamoyl phthalide
  参考文献：
  名称：

  Vene; Graff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1944, vol. 218, p. 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tscherniac, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1238
  作者：Tscherniac

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of tricyclic derivatives as high density lipoprotein cholesterol enhancers
  作者：Hassan Elokdah、Sie-Yearl Chai、Douglas Ho、Theodore Sulkowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00668-5

  日期：2001.2

  A pharmacophore for increasing HDLC was proposed based on common structural features of non-thio-containing compounds with HDLC enhancing properties. A search of the compound database identified various series of these non-thio-containing compounds, including a novel tricyclic imidazoisoquinolone. Preparation of 1-aryl-3-oxo-1,3- dihydro-2-benzofuran-1-carbooxamides using a novel and widely applicable one-step process from 2-acyl benzoic acids is reported. Reaction of diamines with 1-aryl-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxamides and related aza-analogues proceeded with regio-control to furnish imidazoisoquinolones, pyrimidoisoquinolones, and imidazonaphthqridines. NMR studies and X-ray crystallography confirmed the regiochemistry of the products. Compounds of these series increased concentrations of HDLC in test animals following oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图