trimethyl(2Z)-2-nonen-1-ylsilane | 63922-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: trimethyl(2Z)-2-nonen-1-ylsilane
• 英文别名: (Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-nonene；(Z)-1-(Trimethylsilyl)non-2-ene；(Z)-1-trimethylsilyl-2-nonene；(Z)-2-nonenyltrimethylsilane；trimethyl-[(Z)-non-2-enyl]silane
• CAS: 63922-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: XTQAGOBWBFSFRY-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2Z)-2-nonen-1-ylsilane 在 18-冠醚-6 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-壬烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硅烷的丙硅烷基化反应：氘标记和硅定向环氧化物开口

  摘要：

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82355-2
• 作为产物：
  描述：

  1-octynyl(chloromethyl)dimethylsilane 在 oxonium 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.5h， 生成 trimethyl(2Z)-2-nonen-1-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of organosilicon compounds using organoaluminum reagents. Conversion of phenyl- and alkenyl(chloromethyl)silanes to benzyl- and allylsilanes

  摘要：

  Various (chloromethyl)silanes undergo Wagner-Meerwein-type rearrangements using a catalytic amount of EtAlCl2 in dichloromethane. The resulting chlorosilanes have been converted to alkyl(or aryl)silanes with RMgX and/or to fluorosilanes with NH4BF2. In this way phenyl-, alkenyl-, and allyl(chloromethyl)silanes were converted to benzyl-, allyl-, and homoallylsilanes, respectively. Attempted rearrangements of methyl-, alkynyl-, and furyl(chloromethyl)silanes under these conditions were not successful.

  DOI：

  10.1021/jo00050a034

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Stereoselective Negishi-like Couplings Between Alkenyl and Alkyl Halides in Water at Room Temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol101885t

  日期：2010.11.5

  Mix in water and then stir. That is all that is required in this new approach to stereoselective sp3−sp2 cross-couplings between an alkyl and alkenyl halide. Prior formation of organozinc reagents is not required.

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。
• Novel rearrangement of chloromethylvinylsilanes into allylsilanes. Stereoselective synthesis of metallated allylsilanes from 1-alkynes
  作者：Hiroshi Shiragami、Takuo Kawamoto、Katsuharu Imi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86652-7

  日期：——

  Reaction of 1-(chloromethyldimethylsilyl)-1-alkyne with triisobutylaluminium gives 2-(isobutyldimethylsilyl)-1-alkene exclusively. Reactions of the lithiated allylsilane with several electrophiles give the corresponding carbometallated products, allylsilanes bearing alkyl, allyl, vinyl, or alkoxycarbonyl groups. Protodesilylation of 3-(trimethylsilylmethyl)-1,3-decadiene gives 3-methylene-1-decene selectively

  1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与二异丁基氢化铝（DIBAH）的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-（二异丁基铝）-1-烯烃。用3当量的甲基锂处理铝取代的乙烯基硅烷得到作为唯一产物的（E）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-lithio-2-烯烃。铝取代的乙烯基硅烷与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（E）-1-三甲基-甲硅烷基-2-铝-2-链烯和2-三甲基甲硅烷基-1-链烯的混合物。1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与三异丁基铝的反应仅得到2-（异丁基二甲基甲硅烷基）-1-烯。锂化的烯丙基硅烷与几种亲电试剂的反应得到相应的碳金属化产物，即带有烷基，烯丙基，乙烯基或烷氧羰基的烯丙基硅烷。3-（三甲基甲硅烷基甲基）-1，3-癸二烯的原去甲硅烷基化选择性地产生3-亚甲基-1-癸烯。三烷基铝与三甲基甲硅烷基乙炔的反应通过向铝试剂中连续加入甲硅烷基乙炔而得到双三甲基甲硅
• A simple synthesis of allylsilanes via tris[(trimethylsilyl)methyl]borane
  作者：Kung K Wang、Sujitra Dhumrongvaraporn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95897-0

  日期：1987.1

  Allylsilanes were prepared by protonation or alkylation of lithium 1-alkynyltris[(trimethylsilyl)methyl]borates followed by protonolysis or treatment with aqueous sodium hydroxide and iodine.

  通过使1-炔基三[（三甲基甲硅烷基）甲基]硼酸锂质子化或烷基化，然后进行质子分解或用氢氧化钠水溶液和碘处理，来制备烯丙基硅烷。
• Stereoselective synthesis of allylsilanes from chloromethylsilylalkynes
  作者：Hiroshi Shiragami、Takuo Kawamoto、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84048-4

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydralumination of 1-chloromethyldimethylsilyl-1-alkyne with DIBAH affords (Z)-1- chloromethyldimethylsilyl-1-diisobutylalumino-1-alkene which gives (E)-1-trimethylsilyl-2-alkene as a sole product by successive treatment with 3 equiv of methyllithium and water. Reaction of the organoaluminium intermediate with trimethyl-aluminium in refluxing heptane produces a mixture of

  用DIBAH进行1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-炔的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-氯甲基二甲基甲硅烷基-1-二异丁基铝-1-链烯，依次得到（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯作为唯一产物用3当量的甲基锂和水处理。有机铝中间体与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（Z）-和（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃的混合物。