N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-arginine methyl ester | 102683-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-arginine methyl ester
• 英文别名: Cbz-Tyr-D-Arg-OMe；Z-L-Tyr-D-Arg-OMe；Z-Tyr-D-Arg-OMe；methyl (2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 102683-28-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₆
• 分子量: 485.54
• InChiKey: FRONPGPDYRODPC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-arginine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed irreversible formation of peptides containing D-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a021

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优
• Enzyme-catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids
  作者：J. Blair West、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39860000417

  日期：——

  Practical procedures are described for the preparation of D-amino acid-containing dipeptides using α-chymotrypsin and the Met(O)192-modified enzyme as a catalyst.

  描述了使用α-胰凝乳蛋白酶和Met（O）192修饰的酶作为催化剂制备含D-氨基酸的二肽的实用程序。
• Kinetically controlled peptide bond formation in anhydrous alcohol catalyzed by the industrial protease alcalase
  作者：Shui Tein Chen、Shiah Yun Chen、Kung Tsung Wang

  DOI：10.1021/jo00051a052

  日期：1992.12

  The industrial alkaline protease alcalase has been found to be very stable (half life > 5 days in ethanol or 2-methyl-2-propanol) and active in alcoholic solvents (except methanol). Procedures have been developed for alcalase-catalyzed, kinetically controlled peptide bond formation in anhydrous alcohol(ethanol, 2-methyl-2-propanol). Studies of the selectivity of an alcalase-catalyzed reaction show that only L-amino acid acyl donors are substrates at the p-1 subsite of alcalase; at the p-1' subsite both D- and L-amino acid nucleophiles are substrates. Other amino compounds such as benzylamine and phenylhydrazine are good nucleophiles. Studies of the effect of the water content of the reaction solution on the yield in the synthesis of Moz-Phe-Leu-NH2 showed that the 95% yield obtained in anhydrous 2-methyl-2-propanol was decreased to 48% in 2-methyl-2-propanol containing 4.86% water.
• WONG, CHI-HUEY;CHEN, S. -T.;HENNEN, WILLIAM J.;BIBBS, JEFFREY A.;WANG, Y.+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 945-953
  作者：WONG, CHI-HUEY、CHEN, S. -T.、HENNEN, WILLIAM J.、BIBBS, JEFFREY A.、WANG, Y.+

  DOI：——

  日期：——