N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-serine methyl ester | 102683-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-serine methyl ester
• 英文别名: Z-L-Tyr-D-Ser-OMe；Cbz-Tyr-D-Ser-OMe；methyl (2R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 102683-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: UVWDERLOWWHARO-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-serine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cbz-Tyr-D-Ser-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed irreversible formation of peptides containing D-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a021

文献信息

• Enzyme-catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids
  作者：J. Blair West、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39860000417

  日期：——

  Practical procedures are described for the preparation of D-amino acid-containing dipeptides using α-chymotrypsin and the Met(O)192-modified enzyme as a catalyst.

  描述了使用α-胰凝乳蛋白酶和Met（O）192修饰的酶作为催化剂制备含D-氨基酸的二肽的实用程序。