3-sec-butyl-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester | 99978-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-sec-butyl-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(butan-2-yl)-3-methyloxirane-2-carboxylate；ethyl 3-butan-2-yl-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 99978-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QSBDOKXNUREEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sec-butyl-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester 生成 2，3-二甲基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Vandenbroucke,W.; Anteunis,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 123 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲基-2-戊酮 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 反应 72.0h， 以64%的产率得到3-sec-butyl-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t