2-乙酰基-3-甲基-5-甲氧基苯酚 | 6540-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-6-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl-acetophenon；2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-methylacetophenone；Acetoevernone
• CAS: 6540-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WJBBJTQRZGMBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  321.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-甲基-5-甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-methoxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bhat, V S; Joshi, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 976 - 977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2-乙酰基-3-甲基-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 205,209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。
• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• Total synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A and its analogues
  作者：Qingyin Liu、Yu Mu、Qi An、Jiali Xun、Jian Ma、Wenxi Wu、Minjuan Xu、Jun Xu、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103420

  日期：2020.1

  deprotection reaction with Pd-catalytic was involved to avoid the elimination of the hemiacetal hydroxyl at C2. In addition, all synthetic compounds were screened for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO) production using lipopolysaccharide (LPS)-induced Raw264.7 cells. A range of violacin A derivatives 11b, 11d, 11f, 12e, 12g, 13g, 17d-g exhibited stronger anti-inflammatory effect than that

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。
• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jörg-Peter Gütlein、Mathias Lubbe、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2020-0114

  日期：2021.1.27

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Cycloalkyl-substituted salicylates were prepared for the first time.

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。