4,16-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene 1,3-alternate | 1258154-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,16-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene 1,3-alternate
• 英文别名: 4,16-Dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15,17,19(26),21(25),22-dodecaene
• CAS: 1258154-10-7
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₈S₄
• 分子量: 754.97
• InChiKey: RZTSXXDZBDPDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene 1,3-alternate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,16-bis[N'-(4-tolyl)ureido]-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  间脲基取代的噻唑杯[4]芳烃与阴离子的结合

  摘要：

  25,26,27,28-四丙氧基硫杂杯[4]芳烃（1,3- alternate）的区域选择性硝化导致在分子同一侧的间位形成带有NO 2基团的单硝基和二硝基衍生物。它们的还原和随后与芳基异氰酸酯的缩合产生了迄今未知的间位取代模式的新型阴离子受体。在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中，新型配体显示出良好的络合能力。此外，如由较高的络合常数所证明的，非手性受体9a，9b比相应的立体异构体10a，10b更好地预组织了阴离子结合。。我们的结果表明，基于间位取代的硫杂杯形芳烃的阴离子受体具有与普通的对位取代的类似物完全可比的络合能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.062
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropoxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4,16-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene 1,3-alternate 、 4,18-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxythiacalix[4]arene 1,3-alternate
  参考文献：
  名称：

  间脲基取代的噻唑杯[4]芳烃与阴离子的结合

  摘要：

  25,26,27,28-四丙氧基硫杂杯[4]芳烃（1,3- alternate）的区域选择性硝化导致在分子同一侧的间位形成带有NO 2基团的单硝基和二硝基衍生物。它们的还原和随后与芳基异氰酸酯的缩合产生了迄今未知的间位取代模式的新型阴离子受体。在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中，新型配体显示出良好的络合能力。此外，如由较高的络合常数所证明的，非手性受体9a，9b比相应的立体异构体10a，10b更好地预组织了阴离子结合。。我们的结果表明，基于间位取代的硫杂杯形芳烃的阴离子受体具有与普通的对位取代的类似物完全可比的络合能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.062

文献信息

• Meta Nitration of Thiacalixarenes
  作者：Ondrej Kundrat、Jan Kroupa、Stanislav Böhm、Jan Budka、Vaclav Eigner、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/jo1013492

  日期：2010.12.17

  Nitration of thiacalix[4]arene, immobilized in the 1,3-alternate conformation, leads regioselectively to meta-substituted products. Depending on the reaction conditions, mono- and dinitro-derivatives can be isolated in acceptable yields. This unique substitution pattern is inaccessible in classical calixarene chemistry, and yields inherently chiral compounds, which makes thiacalixarenes very attractive

  硫杂杯[4]芳烃的硝化，固定在1，3 -交替构象，引线区域选择性到间位取代的产物。取决于反应条件，可以以可接受的产率分离单和二硝基衍生物。这种独特的取代模式在经典杯芳烃化学中是无法获得的，并产生内在的手性化合物，这使得噻唑烷​​芳烃作为结构单元或分子支架非常具有吸引力。
• Anion binding by meta ureido-substituted thiacalix[4]arenes
  作者：Ondřej Kundrát、Václav Eigner、Petra Cuřínová、Jan Kroupa、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.062

  日期：2011.10

  the meta positions at the same side of the molecule. Their reduction and subsequent condensation with arylisocyanates gave the new types of anion receptors with a so far unknown meta-substitution pattern. In a highly HB-competitive solvent like DMSO, the novel ligands showed good complexation abilities. Moreover, as can be documented by higher complexation constants, achiral receptors 9a, 9b are better

  25,26,27,28-四丙氧基硫杂杯[4]芳烃（1,3- alternate）的区域选择性硝化导致在分子同一侧的间位形成带有NO 2基团的单硝基和二硝基衍生物。它们的还原和随后与芳基异氰酸酯的缩合产生了迄今未知的间位取代模式的新型阴离子受体。在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中，新型配体显示出良好的络合能力。此外，如由较高的络合常数所证明的，非手性受体9a，9b比相应的立体异构体10a，10b更好地预组织了阴离子结合。。我们的结果表明，基于间位取代的硫杂杯形芳烃的阴离子受体具有与普通的对位取代的类似物完全可比的络合能力。