2-乙酰基-4-碘吡咯 | 51333-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-碘吡咯
• 英文名称: 2-acetyl-4-iodo-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-iodo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2-acetyl-4-iodopyrrole
• CAS: 51333-65-4
• 化学式: C₆H₆INO
• mdl: MFCD08277256
• 分子量: 235.024
• InChiKey: YAXJBZOJBNNNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-碘吡咯 在 Pd-catalyst 作用下， 生成 2-(4-t-butylphenyl)-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-单卤代 BODIPY 染料及其功能化类似物：合成和光谱

  摘要：

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙酰基-4-碘吡咯
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 H 的不对称全合成及结构解析

  摘要：

  从市售的 (+)-胡芦巴酮中以 12% 的总产率实现了石杉碱 H 的第一个不对称全合成。该合成的关键步骤包括带有甲硅烷基烯醇醚的吡咯的高度非对映选择性 Mukaiyama-Michael 加成反应和分子内 S N 2 环化反应，碘化吡咯作为形成九元环的有效亲核试剂。结果，建立了石杉碱H的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02672

文献信息

• The internal heavy-atom effect on 3-phenylselanyl and 3-phenyltellanyl BODIPY derivatives studied by transient absorption spectroscopy
  作者：Jamaludin Al Anshori、Tomáš Slanina、Eduardo Palao、Petr Klán

  DOI：10.1039/c5pp00366k

  日期：2016.2

  containing analogues as well as an unsubstituted BODIPY derivative. The fluorescence quantum yields were found to decrease, whereas the intersystem crossing quantum yields (PhiISC), determined by transient spectroscopy, increased in the order of the H --> Cl --> Se/I --> Te substitution. The maximum PhiISC, found for the 3-phenyltellanyl derivative, was 59%. The results are interpreted in terms of the internal

  合成了三种单取代的3-苯基硒基和3-苯基tellanyl BODIPY衍生物，并对它们的光谱性质进行了表征，并与含有类似物以及未取代的BODIPY衍生物的碘和氯原子的光谱性质进行了比较。发现荧光量子产率降低，而通过瞬态光谱法测定的系统间交叉量子产率（PhiISC）按H-> Cl-> Se / I-> Te取代的顺序增加。对于3-苯基碲烷基衍生物，发现最大的PhiISC为59％。根据取代基的内部重原子效应来解释结果。
• Synthesis and evaluation of cyclic nitrone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Wei Zhou、Dongyan Ju、Yuhui Ao、Yu Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1007/s00044-021-02729-2

  日期：2021.6

  However, successful clinical cases of nitrone therapeutics are still lacking. Herein we report the synthesis and antiproliferative activity of a series of structurally diverse nitrone derivatives against a panel of 5 cancer cell lines, based on which indole- and pyrrole-fused were further evaluated by analogue preparation and in-vitro screening. Analogues with moderate to good potency were identified

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• Visible-light-driven enantioselective intermolecular [2 + 2] photocyclization utilizing bathochromic excitation mediated by a chiral phosphoric acid
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kazuki Takahashi、Tatsushi Oishi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/d3ob01425h

  日期：——

  We report herein an enantioselective intermolecular [2 + 2] photocyclization of alkenyl 2-pyrrolyl ketones using the bathochromic shift mediated by a chiral phosphoric acid. This synthetic method provides access to cyclobutanes with up to 98% ee. According to the UV–Vis spectra, the bathochromic effect was observed by mixing alkenyl 2-pyrrolyl ketones and a chiral phosphoric acid. A non-linear correlation

  我们在此报道了烯基2-吡咯基酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环化，利用手性磷酸介导的红移。这种合成方法可以得到 ee 高达 98% 的环丁烷。根据紫外-可见光谱，通过混合烯基2-吡咯基酮和手性磷酸观察到红色效应。在催化剂的 ee 和环加合物的 ee 之间观察到非线性相关性，表明两种底物在光环加成之前均与手性磷酸结合并形成二聚体复合物。
• Aerobic oxidative α-iodination of carbonyl compounds using molecular iodine activated by a nitrate-based catalytic system
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.055

  日期：2014.10

  The novel reaction system comprising air/NH4NO3(cat.)/I-2/H2SO4(cat.) is introduced as a simple, safe, cheap, efficient, and regioselective mediator for direct aerobic oxidative a-iodination of aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloallcyl methyl ketones. The reaction system enabled the moderate to quantitative regioselective iodination of a large range of different methyl ketone derivatives including those bearing oxidizable heteroatom (S, N) substituents. Several activated aromatic compounds were also efficiently and selectively iodinated. The practical applicability of the presented reaction system was shown on 20 mmol scale under ambient pressure and 100% conversion of substrate was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.