N-((2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide | 819867-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]prop-2-yne；N-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 819867-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 393.623
• InChiKey: NIKFDWZMCNXTKP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(4-methylbenzenesulfonyl)-3-[(Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-4-methoxycarbonylmethylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 Carbonic acid (Z)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl ester methyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-((2E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Temporary Silicon-Tethered Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloisomerization Reactions:  Regiospecific Incorporation of Substituted 1,3-Butadienes
  作者：P. Andrew Evans、Erich W. Baum

  DOI：10.1021/ja046030+

  日期：2004.9.1

  systems. We have developed a regiospecific and diastereoselective intramolecular temporary silicon-tethered rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloisomerization reaction of a tethered enyne for the construction of tricyclic eight-membered heterocycles and carbocycles. This methodology also allows (E)- and (Z)-olefins to be utilized in a stereospecific manner. The incorporation of either alkene geometry is particularly

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，
• Generation of α‐Boryl Radicals by H ^. Transfer and their Use in Cycloisomerizations
  作者：Shicheng Shi、Farbod Salahi、Hunter B. Vibbert、Maleeha Rahman、Scott A. Snyder、Jack R. Norton

  DOI：10.1002/anie.202107665

  日期：2021.10.11

  Carbon-centered radicals can be stabilized by delocalization of their spin density into the vacant p orbital of a boron substituent. α-Vinyl boronates, in particular pinacol (Bpin) derivatives, are excellent hydrogen atom acceptors. Under H2 , in the presence of a cobaloxime catalyst, they generate α-boryl radicals; these species can undergo 5-exo radical cyclizations if appropriate double bond acceptors

  以碳为中心的自由基可以通过将其自旋密度离域到硼取代基的空 p 轨道中来稳定。α-乙烯基硼酸酯，特别是频哪醇（Bpin）衍生物，是优异的氢原子受体。在H2下，在钴肟催化剂存在下，它们生成α-硼基自由基；如果存在适当的双键受体，这些物质可以进行 5-exo 自由基环化，从而在 Bpin 上形成带有叔取代基的密集官能化杂环。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的范围，所得硼酸酯产物可以转化为其他有用的官能团。
• Ruthenium-Catalyzed Enyne Cycloisomerizations. Effect of Allylic Silyl Ether on Regioselectivity
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja046824o

  日期：2004.12.1

  Ruthenium catalysts effect efficiently such single-step cycloisomerization at room temperature in acetone under neutral conditions. The cycloisomerization functions with (E) or (Z) 1,2-disubstituted alkenes. Parameters influencing the enol silane geometry are discussed. The level of selectivity depends on the alkyne substitution, the geometry of the double bond, and the nature of the catalyst. Furthermore

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，