(E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 727423-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 727423-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂S
• 分子量: 345.506
• InChiKey: FWBDBEFXTCPVSD-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 phosphine-acetonitrile Au cationic 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-6-methyl-5-((1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methylene)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ins烯在Au催化的炔烃反应中的环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601575
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,6-烯炔的立体特异性铟 (III) 催化串联环异构化：范围和机理见解

  摘要：

  介绍 亲碳路易斯酸催化活化碳-碳不饱和键（π酸催化）是现代有机化学中日益重要的合成工具。1这种金属催化的亲电活化为构建在天然产物合成和材料科学中有价值的新碳键提供了一种原子和步骤经济、通用且高效的方法。2通常，催化作用与铂或金等贵重过渡金属有关，3然而，镓或铟等主族金属已被认为是经济的替代品。4铟作为第 13 族元素，具有极具吸引力的化学性质，具有广阔的合成应用前景。5作为具有亲氧和亲碳特性的软路易斯酸，铟(III) 具有σ-和π-酸的双重催化活性以及优异的官能团耐受性。6多年来，其催化活性已被用作基本有机转化（例如羰基加成或 Diels-Alder 反应）中的 σ-酸，5也被用作碳-碳不饱和键（主要是炔烃）的氢官能化中的 π-酸。6, 7作为我们对铟化学长期研究的一部分，8我们已经报道了在分子内炔烃加氢芳基化、加氢烷氧基化和加氢胺化反应中以及最近在 1,5-烯炔环异构化反应中使用铟 (III)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301329

文献信息

• Complementary Reactivity of 1,6-Enynes with All-Metal Aromatic Trinuclear Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Chiara Cecchini、Matteo Lanzi、Gianpiero Cera、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1055/s-0037-1611653

  日期：2019.3

  the presence of a trinuclear metal complex activated by a carboxylic acid is presented. The triplatinum catalyst enables the cyclization of the substrate and subsequent incorporation of a nucleophile in the final product. In contrast, sequential cyclization/double bond shift occurs under analogous conditions in the presence of the corresponding tripalladium complex. The distinct reactivity of 1,6-enynes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of Dienynes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Salomé López、M. Paz Muñoz、Eloísa Jiménez-Núñez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200501089

  日期：2006.2.8

  Gold(I) complexes are the most active catalysts for the biscyclopropanation of dienynes to form tetracyclic compounds. PtII and ZnII are also able to promote the biscyclopropanation, although less efficiently. The configurations obtained in all cases with the use of gold(I) catalysts can be explained by the pathway proceeding through anti cyclopropyl gold carbenes. Similar intermediates are most probably

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。
• Generation of α‐Boryl Radicals by H ^. Transfer and their Use in Cycloisomerizations
  作者：Shicheng Shi、Farbod Salahi、Hunter B. Vibbert、Maleeha Rahman、Scott A. Snyder、Jack R. Norton

  DOI：10.1002/anie.202107665

  日期：2021.10.11

  Carbon-centered radicals can be stabilized by delocalization of their spin density into the vacant p orbital of a boron substituent. α-Vinyl boronates, in particular pinacol (Bpin) derivatives, are excellent hydrogen atom acceptors. Under H2 , in the presence of a cobaloxime catalyst, they generate α-boryl radicals; these species can undergo 5-exo radical cyclizations if appropriate double bond acceptors

  以碳为中心的自由基可以通过将其自旋密度离域到硼取代基的空 p 轨道中来稳定。α-乙烯基硼酸酯，特别是频哪醇（Bpin）衍生物，是优异的氢原子受体。在H2下，在钴肟催化剂存在下，它们生成α-硼基自由基；如果存在适当的双键受体，这些物质可以进行 5-exo 自由基环化，从而在 Bpin 上形成带有叔取代基的密集官能化杂环。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的范围，所得硼酸酯产物可以转化为其他有用的官能团。
• Cationic Gold(I) Complexes: Highly Alkynophilic Catalysts for theexo- andendo-Cyclization of Enynes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Elena Buñuel、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200353207

  日期：2004.4.26