6,8-dichloro-4-pyridin-2-yl-10H-azepino[3,4-b]indole-1,3-dione | 179328-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-pyridin-2-yl-10H-azepino[3,4-b]indole-1,3-dione
• CAS: 179328-15-5
• 化学式: C₁₇H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 358.183
• InChiKey: AMQZPAAMVFPSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-4-pyridin-2-yl-10H-azepino[3,4-b]indole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((E)-2-Carboxy-2-pyridin-2-yl-vinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8-dichloro-4-pyridin-2-yl-10H-azepino[3,4-b]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x

文献信息

• Synthesis of (E)-3-(2-carboxy-2-pyridyl-vinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acids, glycine-site NMDA receptor antagonists, utilizing the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Robert J Cregge、Robert A Farr、Dirk Friedrich、Jos Hulshof、David A Janowick、Scott Meikrantz、William A Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02270-x

  日期：2001.2

  The Knoevenagel condensation of arylacetonitriles with ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate (2), followed by hydrolysis, provides a convenient entry into a series of analogs of MDL 105,519, 1, a selective glycine site N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonist. Surprisingly, the hydrolysis of the indole arylpropenenitriles terminates at the formation of the corresponding carboxamide

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。