N-((2E)-4-{[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide | 774241-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2E)-4-{[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-4-[[(1E)-buta-1,3-dienyl]-di(propan-2-yl)silyl]oxybut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 774241-90-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 445.698
• InChiKey: QLGLCNPNHLLSIO-DYFIUTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-4-{[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide 在 Rh(COD)(C₁₀H₈)SbF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4Z,7E)-3,3-diisopropyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-[1,2]oxasilolo[3',4':7,8]cycloocta[1,2-c]pyrrole 、 (4Z,7E)-3,3-diisopropyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-[1,2]oxasilolo[3',4':7,8]cycloocta[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 环异构化反应：取代的 1,3-丁二烯的区域特异性掺入

  摘要：

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，

  DOI：

  10.1021/ja046030+
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((2E)-4-{[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 环异构化反应：取代的 1,3-丁二烯的区域特异性掺入

  摘要：

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，

  DOI：

  10.1021/ja046030+

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Temporary Silicon-Tethered Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloisomerization Reactions:  Regiospecific Incorporation of Substituted 1,3-Butadienes
  作者：P. Andrew Evans、Erich W. Baum

  DOI：10.1021/ja046030+

  日期：2004.9.1

  systems. We have developed a regiospecific and diastereoselective intramolecular temporary silicon-tethered rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloisomerization reaction of a tethered enyne for the construction of tricyclic eight-membered heterocycles and carbocycles. This methodology also allows (E)- and (Z)-olefins to be utilized in a stereospecific manner. The incorporation of either alkene geometry is particularly

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，