2,2′-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-1,1′-binaphthyl | 909254-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: Diethyl (R)-2,2'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxy))diacetate；ethyl 2-[1-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 909254-57-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: AXEXZNPRDSBQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-1,1′-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到2,2'-二(2-羟基乙氧基)-1,1'-联萘基
  参考文献：
  名称：

  大环二膦配体及其镍（II）和钯（II）配合物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了结合有联萘单元及其Ni II和Pd II复合物6和7的大环二膦配体5的制备。的完整分配1 H， - 13 C-和31 P-NMR数据2D NMR光谱的基础上（1 H，1 H-，13 C，1 H-，31 P，1 H-，31 P，13 C-COSY）可能适用于5，也可以部分适用于6和7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770138
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2′-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of macrocyclic binaphthyl ligands with extended chiral bias

  摘要：

  Two macrocyclic and one non-cyclic chiral diphosphine ligand containing a 2,2'-bridged binaphthyl unit were synthesized in six steps from (R)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl in overall yields of 25 and; 17%, respectively. The new ligands showed asymmetric inductions of up to 98% e.e. if used in palladium catalyzed allylic alkylation reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00375-9

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chiral Selectors with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in the Macrocyclic Cavities
  作者：Tadashi Ema、Kazuki Hamada、Kyoko Sugita、Yohei Nagata、Takashi Sakai、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1021/jo1006587

  日期：2010.7.2

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds including ketones, esters, carboxylic acids, sulfoxides, amines, amino acid derivatives, and metal complexes. The effect of the linker connecting the macrocyclic

  合成了在腔体中具有氢键供体/受体位点的手性大环，并将其共价键合到硅胶上，得到手性固定相（CSP），该手性固定相具有出色的拆分各种手性化合物的能力，包括酮，酯，羧酸，亚砜，胺，氨基酸衍生物和金属络合物。检查了将大环部分连接至二氧化硅的连接基的作用，发现具有更大负电性的取代基更好。各种有机溶剂可以用作流动相，以优化CSP的分离效率。尽管分离因子（α）倾向于随着溶剂极性的增加而降低，但是也观察到了显着的耐溶剂性。在某些情况下，甚至可以使用MeCN和MeOH来完全拆分对映异构体。通过与Co原子配位的羰基O原子和大环酰胺NH基团之间的空间相互作用和氢键的结合，获得图3所示的化合物。在某些情况下，取代基与联萘基部分的3,3'-位置的连接改善了手性HPLC性能。特别是，具有Br原子的CSP-1d对几种分析物表现出最佳性能。
• Versatile and Practical Chiral Shift Reagent with Hydrogen-Bond Donor/Acceptor Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol0613665

  日期：2006.8.1

  macrocycle 1 with C2 symmetry was newly synthesized. NMR studies demonstrated that receptor 1 functions as a chiral shift reagent (solvating agent) that is highly effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, isocyanate, or epoxide functionality. Binding constants were determined to investigate the binding behavior of 1.

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。
• Versatile and Practical Macrocyclic Reagent with Multiple Hydrogen-Bonding Sites for Chiral Discrimination in NMR
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ja073476s

  日期：2007.8.1

  the best chiral solvating agent (shift reagent), which is effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, carbonate, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, sulfinamide, isocyanate, or epoxide functionality. The addition of only 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) of 1 splits the enantiomeric signals of sulfoxide 13. The excellent performance of 1 as a chiral solvating

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要
• Synthesis and NMR Spectroscopic Investigation of a Macrocyclic Diphosphine Ligand and its nickel(II) and palladium(II) complexes
  作者：Michael Widhalm、Hermann Kalchhauser、Hanspeter Kählig

  DOI：10.1002/hlca.19940770138

  日期：1994.2.9

  The preparation of a macrocyclic diphosphine ligand 5 incorporating a binaphthyl unit and its NiII and PdII complexes, 6 and 7, is described. A complete assignment of 1H,- 13C-, and 31P-NMR data on the basis of 2D NMR spectroscopy (1H, 1H-, 13C, 1H-, 31P, 1H-, 31P, 13C-COSY) was possible for 5, and also – in part – for 6 and 7.

  描述了结合有联萘单元及其Ni II和Pd II复合物6和7的大环二膦配体5的制备。的完整分配1 H， - 13 C-和31 P-NMR数据2D NMR光谱的基础上（1 H，1 H-，13 C，1 H-，31 P，1 H-，31 P，13 C-COSY）可能适用于5，也可以部分适用于6和7。
• A chiral BINOL-based Gemini amphiphilic gelator and its specific discrimination of native arginine by gelation in water
  作者：Lihua Jia、Jianxin Yin、Xiangfeng Guo、Guangzhou Cao、Xuhua Tian、Bo Zhu、Lin Pu

  DOI：10.1039/c7sm01156c

  日期：——

  A novel axially chiral cationic Gemini amphiphile gelator (S1) derived from (S)-BINOL has been synthesized and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, ESI-MS and FT-IR analyses.

  一种新颖的轴向手性阳离子双胶体胶凝剂（S1）由（S）-BINOL合成，并通过¹H NMR，¹³C NMR，ESI-MS和FT-IR分析进行了表征。