(S)-1,10-di(p-toluenesulfonyloxy)-4,5:6,7-di(1,2-naphtho)-3,8-dioxa-4,6-decadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,10-di(p-toluenesulfonyloxy)-4,5:6,7-di(1,2-naphtho)-3,8-dioxa-4,6-decadiene
• 英文别名: (S)-2,2'-bis(2-(p-tolylsulfonyl)ethoxy)-1,1'-binaphthyl；(r)-2,2'-Bis(2-tosyloxy-1-ethyloxy)-1,1'-binaphthalene；2-[1-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₈H₃₄O₈S₂
• 分子量: 682.815
• InChiKey: LJUDNGNGFBUPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,10-di(p-toluenesulfonyloxy)-4,5:6,7-di(1,2-naphtho)-3,8-dioxa-4,6-decadiene 、 1,2-diphenylphosphinobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,7-diphenylbenzo{e}dinaphtho{2,1-k:1',2'-m}-1,10-dioxa-4,7-diphosphacyclotetradeca-5,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of macrocyclic binaphthyl ligands with extended chiral bias

  摘要：

  Two macrocyclic and one non-cyclic chiral diphosphine ligand containing a 2,2'-bridged binaphthyl unit were synthesized in six steps from (R)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl in overall yields of 25 and; 17%, respectively. The new ligands showed asymmetric inductions of up to 98% e.e. if used in palladium catalyzed allylic alkylation reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00375-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-1,1′-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-1,10-di(p-toluenesulfonyloxy)-4,5:6,7-di(1,2-naphtho)-3,8-dioxa-4,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  大环二膦配体及其镍（II）和钯（II）配合物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了结合有联萘单元及其Ni II和Pd II复合物6和7的大环二膦配体5的制备。的完整分配1 H， - 13 C-和31 P-NMR数据2D NMR光谱的基础上（1 H，1 H-，13 C，1 H-，31 P，1 H-，31 P，13 C-COSY）可能适用于5，也可以部分适用于6和7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770138

文献信息

• Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Rimma M. Eliseenkova、Robert R. Fayzullin、Viktorina G. Novikova、Sergey V. Kharlamov、Dilyara R. Sharafutdinova、Shamil K. Latypov、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a02

  日期：——

  Capable of spontaneous resolution rac-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol, guaifenesin 1 has been proposed as a cheap and readily available enantiopure precursor for the synthesis of nonracemic crown ethers having ligating OAr and OMe arms (lariat ethers). The crowns studied failed to form stable host/guest complexes with amine hydrochloride salts; the effective complexation was achieved using hexafluorophosphate

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。
• Modular chiral polyether podands and their lanthanide complexes
  作者：Helen C Aspinall、Nicholas Greeves、Edward G McIver

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.008

  日期：2003.12

  A novel series of modular chiral polyether podands derived from enantiomerically pure hydrobenzoin and binaphthol has been prepared using a NaH/15-crown-5 mediated Williamson ether synthesis. These new homochiral ligands form catalytically active complexes with lanthanide triflates, two of which have been characterised by X-ray diffraction.

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。
• Photoswitchable Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Masaru Kondo、Kento Nakamura、Chandu G. Krishnan、Shinobu Takizawa、Tsukasa Abe、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acscatal.1c00057

  日期：2021.2.5

  have been developed to control the catalytic activity by photoirradiation. Azobenzene binaphthyl crown ether (ABCE) can switch its reactivity and selectivity through structural transformation of the crown ether moiety induced by E/Z photoisomerization of azobenzene. (Z)-ABCE promoted enantioselective alkylation of the glycine Schiff base to afford chiral amino acid derivatives in good yields with high

  已经开发了基于偶氮-冠醚的光开关手性相转移催化剂，以通过光辐射来控制催化活性。偶氮苯联萘冠醚（ABCE）可以通过偶氮苯的E / Z光异构化诱导的冠醚部分的结构转化来切换其反应性和选择性。（Z）-ABCE促进甘氨酸席夫碱的对映选择性烷基化，以高收率和高对映体比率提供手性氨基酸衍生物。相反，（E）-ABCE阻碍了相同条件下的反应进程。
• Widhalm, Michael; Klintschar, Gerd, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1411 - 1426
  作者：Widhalm, Michael、Klintschar, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Wimmer, Petra; Klintschar, Gerd; Widhalm, Michael, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2745 - 2760
  作者：Wimmer, Petra、Klintschar, Gerd、Widhalm, Michael

  DOI：——

  日期：——