(R)-(+)-2,2'-bis(2-bromoethoxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2,2'-bis(2-bromoethoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-(2-bromoethoxy)-1-[2-(2-bromoethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• 化学式: C₂₄H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 500.23
• InChiKey: YIWMNCVZBZOTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2'-bis(2-bromoethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 18-(12,24-Dioxa-15,17,19,21-tetrathiahexacyclo[23.8.0.02,11.03,8.016,20.028,33]tritriaconta-1(25),2(11),3,5,7,9,16(20),26,28,30,32-undecaen-18-ylidene)-12,24-dioxa-15,17,19,21-tetrathiahexacyclo[23.8.0.02,11.03,8.016,20.028,33]tritriaconta-1(25),2(11),3,5,7,9,16(20),26,28,30,32-undecaene
  参考文献：
  名称：

  手性，柔性联萘酚取代的四硫富瓦烯

  摘要：

  描述了结合一个或两个联萘酚部分的新型手性四硫富瓦烯衍生物，其中两个柔性（Ar-O）-CH 2 -CH 2 -S-（TTF）连接在TTF核的一侧或两侧生成一个大的14元环。具有两个手性联萘酚部分的对称供体分子已制备为对映纯（RR）或（SS）异构体，以及包含（RR），（SS）和内消旋（RS）（SR）形式的非对映异构混合物。还制备了另一只在一侧带有一个手性联萘酚取代基的不对称取代衍生物（R）和（S）形式以及外消旋混合物。对不同供体分子的X射线晶体结构测定表明，TTF倾向于与二硫环沿S⋯S铰链强烈折叠而形成面对面的二元组，而联萘酚部分则采用具有二面角的顺式构象萘环之间的范围为80–85°。外消旋的EDT / TTF衍生物可分离带有电子受体TCNQ和TCNQF 4的两种结晶电荷转移化合物。供体和受体分子在TCNQ中性络合物中绝缘，抗磁性地组织成均二体。另一方面，TCNQF 4盐中发生了完全的电荷转移

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.103
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-(+)-2,2'-bis(2-bromoethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  某些手性单环丁苯橡胶和双环环烷的合成，络合和光异构化研究

  摘要：

  已经合成了具有小的和大的刚性腔的各种手性丁苯橡胶。具有二苯乙烯桥连单元的双环环烷也已经合成。某些芪甲酚与TCNQ或TCNE形成电荷转移络合物。还已经研究了双环烷的光异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.015

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2
• Binaphthalene Molecules with Tetrathiafulvalene Units:  CD Spectrum Modulation and New Chiral Molecular Switches by Reversible Oxidation and Reduction of Tetrathiafulvalene Units
  作者：Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lingyun Zhu、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo052579v

  日期：2006.3.1

  By combining the features of binaphthalene and tetrathiafulvalene (TTF), compounds 1−4 were designed for studies of chiral molecular switches. Absorption and CD spectral studies clearly indicate that the CD spectra resulting from axial chiral binaphthalene units can be modulated through the redox reactions of TTF units, which means new chiral molecular switches can be established on the basis of binaphthalene

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。
• Chiral Supramolecular Switches Based on (<i>R</i>)-Binaphthalene-Bipyridinium Guests and Cucurbituril Hosts
  作者：Chao Gao、Serena Silvi、Xiang Ma、He Tian、Alberto Credi、Margherita Venturi

  DOI：10.1002/chem.201202378

  日期：2012.12.21

  We designed and synthesized the three molecular tweezers 1 a–c4+ containing an electron acceptor 4,4′‐bipyridinium (BPY2+) unit in each of the two arms and an (R)‐2,2′‐dioxy‐1,1′‐binaphthyl (BIN) unit that plays the role of chiral centre and the hinge of the structure. Each BPY2+ unit is connected to the BIN hinge by an alkyl chain formed by two‐ (1 a4+), four‐ (1 b4+), or six‐CH2 (1 c4+) groups. The

  我们设计并合成了三种分子镊子1 - ç 4+含电子接受体4,4 '联吡啶（BPY 2+）单元中的每个所述两个臂和（的[R）-2,2 ' -dioxy-1 ，1 '联萘（BIN）单元，其起着手性中心的作用和结构的铰链。每个BPY 2+单元通过由两个（1 a 4+），四个（1 b 4+）或六个CH 2（1 c 4+）基团形成的烷基链连接至BIN铰链。1 a – c 4+的行为在不存在或存在葫芦[8] uril（CB [8]）或葫芦[7] uril（CB [7]）作为联吡啶鎓单元大环主体的条件下进行化学或光化学还原反应的研究。对UV / Vis吸收和圆二色性（CD）光谱的详细分析表明，BIN单元的螺旋度可通过BPY 2+单元的还原或与葫芦科的结合而可逆地调节。还原1 a – c 4+化合物后，形成BPY + 。单元进行分子内二聚化，并伴随着BIN二面角的变化，这取决于烷基间隔基的长度。烷基接头在
• 一种手性四苯乙烯及合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111039920B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种手性四苯乙烯及合成方法，其化学结构式为或其合成方法为：首先利用Corey‑Fuchs反应和Suzuki反应，以二苯甲酮为原料得到α,α′‑二甲氧基四苯乙烯。水解后与带两条末端为羟基的烷基链的联二萘酚反应，利用联二萘酚两条烷基链的伸展，固定四苯乙烯的两种构象，得到了在水溶液中稳定存在的四苯乙烯的单一构象，即真正意义上的手性四苯乙烯。
• A Versatile Cyclic 2,2′-Azobenzenophane with a Functional Handle and Its Polymers: Efficient Synthesis and Effect of Topological Structure on Chiroptical Properties
  作者：Jinjie Lu、Aiyou Xia、Nianchen Zhou、Wei Zhang、Zhengbiao Zhang、Xiangqiang Pan、Yonggang Yang、Yong Wang、Xiulin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405940

  日期：2015.2.2

  Two novel cyclic azobenzenophanes (SC, RC) with functional handles have been synthesized efficiently by a Glaser coupling reaction. Through a Suzuki coupling reaction, alternating ring/linear polymers with rigid (conjugated)/flexible (unconjugated) bridges were obtained from the resultant cyclic azobenzenophanes. The optical activities of linear, cyclic, and macromolecular binaphethyl–azobenzene derivatives

  通过Glaser偶联反应有效地合成了两种具有功能性手柄的新型环状偶氮苯并环烷（SC，RC）。通过Suzuki偶联反应，从所得的环状偶氮苯甲环烷获得具有刚性（共轭）/柔性（非共轭）桥的交替的环/线性聚合物。通过UV / Vis和圆二色性（CD）光谱以及时间依赖（TD）-DFT方法研究了线性，环状和大分子双萘基-偶氮苯衍生物的光学活性。实验结果和理论分析表明，环状构型比其他构型具有更好的手性特征，并且通过比较线性和环状结构，发现了偶氮苯甲环烷的反向构象和右旋/左旋旋转的差异，