3',5'-ditoluoyl-5-benzyloxybenzyldeoxyuridine | 132163-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-ditoluoyl-5-benzyloxybenzyldeoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 132163-39-4
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₈
• 分子量: 660.723
• InChiKey: HWENHZDYOYRXFU-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-ditoluoyl-5-benzyloxybenzyldeoxyuridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(benzyloxybenzyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-苄基和5-苄氧基苄基-3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷及其类似物的合成作为潜在的抗艾滋病药物

  摘要：

  5-苄基和5-苄氧基苄基取代的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷，（8a和8b），3'-卤代2'，3'-二脱氧尿苷，9a，9b，10a，10b，11a合成了方案I的11b和11b以及2'，3'-二脱氧尿苷12a和12b作为潜在的抗AIDS剂。8a和8b，5-苄基和5-苄氧基苄基-1-（3'-叠氮基2'，3'-二脱氧-β-D-苏-五呋喃呋喃糖基）尿嘧啶，15a和15b和5-的差向异构体的合成还报道了方案II中所示的苄基-和5-苄氧基-5'-叠氮基-2'，5'-二脱氧尿苷16a和16b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270609
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 、 5-(3-Benzyloxy-benzyl)-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 生成 3',5'-ditoluoyl-5-benzyloxybenzyldeoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  PAN, BAI-CHUAN;WENG, ZUM-YAO;CHEN, ZHI-HAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, SHIH-H+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1569-1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PAN, BAI-CHUAN;WENG, ZUM-YAO;CHEN, ZHI-HAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, SHIH-H+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1569-1574
  作者：PAN, BAI-CHUAN、WENG, ZUM-YAO、CHEN, ZHI-HAO、ROWE, ELIZABETH C.、CHU, SHIH-H+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-benzyl and 5-benzyloxybenzyl-3′-azido-2′,3′-dideoxyuridine and their analogues as potential anti-AIDS agents
  作者：Bai-Chuan Pan、Zum-Yao Weng、Zhi-Hao Chen、Elizabeth C. Rowe、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570270609

  日期：1990.9

  5-Benzyl and 5-benzyloxybenzyl-substituted 3′-azido-2′,3′-dideoxyuridine, (8a and 8b), 3′-halogeno-2′,3′-dideoxyuridine, 9a, 9b, 10a, 10b, 11a and 11b, and 2′,3′-dideoxyuridine, 12a and 12b, of Scheme I were synthesized as potential anti AIDS agents. Synthesis of epimers of 8a and 8b, 5-benzyl- and 5-benzyloxybenzyl-1-(3′-azido-2′,3′-dideoxy-β-D-threo-pentafuranosyl)uracil, 15a and 15b, and 5-benzyl-

  5-苄基和5-苄氧基苄基取代的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷，（8a和8b），3'-卤代2'，3'-二脱氧尿苷，9a，9b，10a，10b，11a合成了方案I的11b和11b以及2'，3'-二脱氧尿苷12a和12b作为潜在的抗AIDS剂。8a和8b，5-苄基和5-苄氧基苄基-1-（3'-叠氮基2'，3'-二脱氧-β-D-苏-五呋喃呋喃糖基）尿嘧啶，15a和15b和5-的差向异构体的合成还报道了方案II中所示的苄基-和5-苄氧基-5'-叠氮基-2'，5'-二脱氧尿苷16a和16b。