2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide | 316354-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-bis[O-(p-toluoyl)]-α-D-ribofuranosylazide；2-deoxy-3,5-bis[O-(p-toluoyl)]-α-D-erythropentofuranosyl azide；(2R,3S)-5α-azido-2-{[(4-methylbenzoyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate；2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-ribofuranosyl azide；[(2R,3S,5S)-5-azido-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 316354-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: QAQCDUAZKUUHLQ-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体/受体生色团修饰的三唑基非天然核苷：合成，光物理性质和与BSA相互作用的研究†

  摘要：

  已经付出了很多努力来开发具有正交识别特性的非天然，稳定，疏水性碱基对，并研究了它们对DNA双链体稳定的影响。我们在设计荧光非天然生物分子构件方面的不懈努力导致我们通过以下途径合成了一些三唑基供体/受体非天然核苷：叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是关键步骤，我们在此报告。我们研究了它们的光物理性质，并发现了两个核苷有趣的溶剂变色荧光。还评估了两个供体-受体β-核苷以及一对α/β-核苷之间的光物理相互作用。此外，我们已经利用一种荧光核苷借助紫外线可见光和稳态荧光技术研究了其与BSA的相互作用。我们的设计概念基于这样的假设：一对这样的供体/受体核苷可能参与π堆积以及光物理相互作用，如果可以将此类核苷掺入短的寡核苷酸序列中，则会导致DNA双链体的稳定化。所以，

  DOI：

  10.1039/c6ob00500d
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl Donor/Acceptor Chromophore Decorated Unnatural Nucleosides and Oligonucleotides with Duplex Stability Comparable to That of a Natural Adenine/Thymine Pair

  摘要：

  We report the design and synthesis of triazolyl donor/acceptor unnatural nucleosides via click chemistry and studies on the duplex stabilization of DNA containing two such new nucleosides. The observed duplex stabilization among the self-pair/heteropair has been found to be comparable to that of a natural A/T pair. Our observations on the comparable duplex stabilization has been explained on the basis of possible pi-pi stacking and/or charge transfer interactions between the pairing partners. The evidence of ground-state charge transfer complexation came from the UV-vis spectra and the static quenching of fluorescence in a heteropair. We have also exploited one of our unnatural DNAs in stabilizing abasic DNA.

  DOI：

  10.1021/jo302033f

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Triazolyl Ir ^III Nucleosides
  作者：Johan Passays、Christophe Rubay、Lionel Marcélis、Benjamin Elias

  DOI：10.1002/ejic.201601227

  日期：2017.1.18

  natural DNA structure. Thanks to their photophysical and photochemical properties, iridium(III) complexes are of increasing interest in the development of sensors and photoreactants for biochemical applications. In this view, we previously demonstrated that some IrIII complexes are able to photoreact with DNA through photoinduced electron transfer. In this study, we report the synthesis and characterization

  基于 DNA 的纳米材料是众多研究的主题。合成了一系列修饰的核碱基，以构建双螺旋，其中天然 H 键合的碱基被金属配位的 liganosides 取代，或者在天然 DNA 结构中引入准时修饰。由于其光物理和光化学特性，铱 (III) 配合物在用于生物化学应用的传感器和光反应剂的开发中越来越受到关注。从这个角度来看，我们之前证明了一些 IrIII 复合物能够通过光诱导电子转移与 DNA 发生光反应。在这项研究中，我们报告了与其母体配合物相比具有未改变特性的带有铱配合物的核苷的合成和表征。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing the <i>N</i> ^<i>6</i> ‐(2‐Deoxy‐α,β‐ <scp>d</scp> ‐erythropentofuranosyl)‐2,6‐diamino‐4‐hydroxy‐5‐formamidopyrimidine (Fapy⋅dG) Oxidative Damage Product Derived from 2′‐Deoxyguanosine
  作者：Haozhe Yang、Joel A. Tang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/chem.201905795

  日期：2020.4.24

  from 2'-deoxyguanosine under oxidizing conditions. Fapy⋅dG is produced from a common intermediate that leads to 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-OxodGuo), and in greater quantities in cells. The impact of Fapy⋅dG on DNA structure and function is much less well understood than that of 8-OxodGuo. This is largely due to the significantly greater difficulty in synthesizing oligonucleotides containing

  N6-（2-脱氧-α，β-d-戊氧基呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶（Fapy·dG）是2'-脱氧鸟苷在氧化条件下产生的主要DNA损伤。Fapy⋅dG由常见的中间体产生，可导致7,8-二氢-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（8-OxodGuo），并在细胞中大量产生。Fapy⋅dG对DNA结构和功能的影响远不如8-OxodGuo受到影响。这主要是由于合成包含Fapy⋅dG的寡核苷酸比8-OxodGuo困难得多。我们描述了一种制备包含Fapy⋅dG的寡核苷酸的合成方法，该方法将有助于深入研究DNA中的这一病变。合成了多达30个核苷酸的各种寡核苷酸。
• Simple and Stereoselective Preparation of an 4-(Aminomethyl)-1,2,3-triazolyl Nucleoside Phosphoramidite
  作者：Natalia A. Kolganova、Vladimir L. Florentiev、Alexander V. Chudinov、Alexander S. Zasedatelev、Edward N. Timofeev

  DOI：10.1002/cbdv.201000047

  日期：2011.4

  A simple and stereoselective synthesis of a protected 4‐(aminomethyl)‐1‐(2‐deoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)‐1,2,3‐triazole cyanoethyl phosphoramidite was developed for the modification of synthetic oligonucleotides. The configuration of the 1,2,3‐triazolyl moiety with respect to the deoxyribose was unambiguously determined in ROESY experiments. The aminomethyl group of the triazolyl nucleotide was fully functional

  开发了受保护的 4-(氨基甲基)-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-1,2,3-三唑氰乙基亚磷酰胺的简单立体选择性合成，用于修饰合成寡核苷酸。ROESY 实验中明确确定了 1,2,3-三唑基部分相对于脱氧核糖的构型。三唑基核苷酸的氨基甲基在标记反应中完全起作用。此外，5'三唑末端寡核苷酸的杂交行为与具有相同序列的5'氨基己基末端寡聚体的杂交行为相似。寡核苷酸链的内部修饰导致双链体稳定性显着降低。
• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。
• A highly efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of α- and β-2′-deoxy-1,2,3-triazolyl-nucleosides
  作者：Raja Guezguez、Khalid Bougrin、Khalid El Akri、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.050

  日期：2006.7

  Microwave activation coupled with Cu(I) catalysis, under solvent-free conditions, was found to dramatically enhance the 1,3-dipolar cycloaddition between azido-2′-deoxyribose and terminal alkynes. The process is highly efficient and quantitatively affords, in few minutes, the corresponding 4-substituted 1,2,3-triazolyl-nucleosides.

  发现在无溶剂条件下，微波活化与Cu（I）催化作用可显着增强叠氮基2'-脱氧核糖和末端炔烃之间的1,3-偶极环加成反应。该方法是高效的，并且在几分钟内定量提供相应的4-取代的1,2,3-三唑基-核苷。