2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯 | 84389-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 84389-67-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: GZUWNFIBFADJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯 在 哌啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-3-(4-methylpentyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WAP-8294A2的全合成和生物作用方式：一种针对甲萘醌的抗生素。

  摘要：

  WAP-8294A2（lotilibcin，1）是一种强效抗生素，在体内具有优于万古霉素的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的功效。尽管医学上非常重要，但其分子作用方式仍然未知。在这里，我们报告了由12个具有β-羟基脂肪酸链的氨基酸组成的复杂大环肽1及其脱氧类似物2的总合成。1和2的完全固相合成使它们能够快速组装，并对其功能进行了首次详细研究。化合物1和2对包括MRSA在内的各种革兰氏阳性细菌菌株具有同等效力。我们目前的证据表明1和2的抗菌活性是由于细菌膜的溶解引起的，它们的膜破坏作用取决于甲萘醌的存在，甲萘醌是细菌呼吸链的重要因素。既定的合成途径和甲萘醌靶向机制为根据其结构设计和开发新抗生素提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02318

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 3. Discovery of a Potent, 2-Nonaryl, Highly Selective ET_A Antagonist (A-216546)
  作者：Gang Liu、Kenneth J. Henry,、Bruce G. Szczepankiewicz、Martin Winn、Natasha S. Kozmina、Steven A. Boyd、James Wasicak、Thomas W. von Geldern、Jinshyun R. Wu-Wong、William J. Chiou、Douglas B. Dixon、Bach Nguyen、Kennan C. Marsh、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm980217s

  日期：1998.8.1

  was replaced by an n-pentyl group, the resultant antagonist 3 exhibited substantially increased ETB/ETA activity ratio, but a decreased ETA affinity. Structure-activity studies revealed that substitution and geometry of this alkyl group, and substitution on the benzodioxolyl ring, are important in optimizing this series of highly ETA selective antagonists. In particular, the combination of a (E)-2,2-dimethyl-3-pentenyl

  以前，我们已经报道了ABT-627（1，A-147627，A-127722的活性对映体）的发现，这是一种基于2，4-二芳基取代的吡咯烷-3-羧酸的内皮素受体A拮抗剂。该化合物以0. 034 nM的亲和力（Ki）结合ETA受体，并且对ETA受体的选择性是ETB受体的2000倍。为了进一步提高ETA选择性，我们在本系列文章中扩展了结构活性研究。当1的对-茴香基基团被正戊基基团取代时，所得拮抗剂3表现出显着提高的ETB / ETA活性比，但降低的ETA亲和力。结构活性研究表明，该烷基的取代和几何形状以及在苯并二氧戊环上的取代对于优化这一系列高度ETA选择性拮抗剂很重要。特别地，（E）-2，2-二甲基-3-戊烯基和7-甲氧基-1，3-苯并二恶唑-5-基的组合提供了对人ETA受体亚型具有亚纳摩尔亲和力的疏水化合物10b。 ETB / ETA活性比超过130000。同时，在合成烯烃化合物的过程中，发现
• Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists
  申请人：Bhandari Ashok

  公开号：US20050107419A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防疾病或病况中的应用方法。
• Bhattacharyya,P.C., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 463 - 466
  作者：Bhattacharyya,P.C.

  DOI：——

  日期：——
• 444. Terpene compounds. Part XIII. Synthesis of the isomeric 1,5-dimethylhexylcyclohexanones
  作者：Gita Mukherji、J. C. Bardhan

  DOI：10.1039/jr9630002407

  日期：——