2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯 | 1522-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-methylhexanoate
• 英文别名: 2-isopentyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Isopentyl-acetessigsaeure-aethylester；2-acetyl-5-methyl-hexanoic acid, ethyl ester；α-Isopentyl-acetessigsaeure-ethylester；α-Isopentyl-acetessigsaeureaethylester；α-Isoamyl-acetessigsaeureethylester
• CAS: 1522-30-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PISGMHLBJJGKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到6-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Spata-13,17-diene合酶-一种来自兴海链霉菌的具有Sesqui‐，Di‐和Sesterterpene合酶活性的酶

  摘要：

  已经表征了来自海洋细菌星海链霉菌的萜烯合酶，包括从各种底物上对其产物的完整结构阐明，以及通过同位素标记实验，金属辅因子变异和突变实验对酶机理的深入研究。结果表明，Mn 2+催化对Asp-217的存在有令人感兴趣的依赖性，Asp-217是大多数其他细菌萜烯合酶中被高度保守的Glu占据的残基。

  DOI：

  10.1002/anie.201711142
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 乙酰乙酸乙酯钠 在 乙醇 作用下， 生成 2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Locquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of derivatives of prenylacetic acids by reactions of alkyl malonate, cyanoacetate, and acetoacetate with alkylating reagents in ionic liquids
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035652.61455.b9

  日期：2004.3

  A method for the synthesis of carboxylic acid derivatives containing one or two —CH2CHn(Me)CHn+1CH2— fragments (n = 0, 1) was developed. The method is based on the alkylation of (di)alkyl malonates, cyanoacetates, and acetoacetates with acyclic prenyl halides in ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and tetrafluoroborate. For the ambident ethyl acetoacetate anion, the reactions

  开发了一种合成包含一个或两个 -CH2CHn(Me)CHn+1CH2-片段 (n = 0, 1) 的羧酸衍生物的方法。该方法基于（二）烷基丙二酸酯、氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯与无环异戊二烯基卤化物在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和四氟硼酸盐中的烷基化。对于双基乙酰乙酸乙酯阴离子，在离子液体中进行的相对于卤素原子的烯丙基位置没有双键的异戊二烯基卤化物反应得到 C-和 O-烷基化产物的混合物，而在烯丙基异戊二烯基的情况下卤化物，仅形成 C-烷基化产物。2-香叶基丙二酸乙酯和2-香叶基乙酰乙酸乙酯与溴环己烷和1-氯-3-二甲氨基丙烷在离子液体中的反应提供了具有药理活性的香叶基乙酸衍生物。产物收率高于分子有机溶剂。离子液体被回收并重新用于烷基化。
• Alkylation of malonic and acetoacetic esters in an ionic liquid
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001563

  日期：2002.1

  1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF 6 ]) has been used as a recyclable medium in the alkylation of malonic and acetoacetic esters with alkyl, benzyl and prenyl halides.

  1-丙-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯（[bmim] [PF 6]）已被用作丙二酸酯和乙酰乙酸酯与烷基，苄基和异戊烯基卤化物的烷基化反应中的可循环介质。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Cross-Coupling Reactions of Stereodefined Enol Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Ana Cristina Parra Rivera、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201601899

  日期：2016.6.1

  A practical and highly stereoselective iron‐catalyzed cross‐coupling reaction of stereodefined enol carbamates and Grignard reagents to yield tri‐ and tetrasubstituted acrylates is reported. A facile method for the stereoselective generation of these enol carbamates has also been developed.

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。
• Marriage of Peroxides and Nitrogen Heterocycles: Selective Three-Component Assembly, Peroxide-Preserving Rearrangement, and Stereoelectronic Source of Unusual Stability of Bridged Azaozonides
  作者：Ivan A. Yaremenko、Yulia Yu. Belyakova、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Alexander A. Korlyukov、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/jacs.1c02249

  日期：2021.5.5

  Stable bridged azaozonides can be selectively assembled via a catalyst-free three-component condensation of 1,5-diketones, hydrogen peroxide, and an NH-group source such as aqueous ammonia or ammonium salts. This procedure is scalable and can produce gram quantities of bicyclic stereochemically rich heterocycles. The new azaozonides are thermally stable and can be stored at room temperature for several

  通过 1,5-二酮、过氧化氢和氨水或铵盐等 NH 基团源的无催化剂三组分缩合反应，可以选择性地组装稳定的桥连氮杂化合物。该程序是可扩展的，可以产生克数量的双环立体化学丰富的杂环。新的氮杂化合物具有热稳定性，可在室温下储存数月而不分解，在 -10 °C 下可储存至少 1 年。对偶氮化合物的化学稳定性进行了探索，以用于随后的选择性转化，包括保留过氧化物基团的氨基过氧化物重排的第一个例子。氨基过氧化物中的氨基具有非常低的亲核性，不参与通常的胺烷基化和酰化反应。这些观察结果和 15 p与典型的二烷基胺相比，K a单位的碱性降低归因于强超共轭 n N →σ* C-O与两个反周面 C-O 键的相互作用。由于来自过氧化物氧的互补 n O →σ* C–N捐赠的弱点（“逆 α 效应”的结果），这种相互作用会消耗 NH 部分的电子密度，保护其免受氧化，并使其性质与酰胺相似。
• Calcilytic Compounds
  申请人：Ku Thomas Wen Fu

  公开号：US20090137557A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Novel calcilytic compounds, pharmaceutical compositions, methods of synthesis and methods of using them are provided.

  本发明提供了新型的钙离子受体拮抗剂化合物、制药组合物、合成方法和使用方法。