3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 161949-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine
• CAS: 161949-46-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂F₃N
• 分子量: 292.088
• InChiKey: XRSFIMLAHOMLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 platinum on activated charcoal 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以81%的产率得到3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650

文献信息

• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Novel Substituted 3-(Pyridin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Yong Xie、Hui-Wei Chi、Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Hong-Juan Ma、Dong-Liang Cui

  DOI：10.1021/jf504018z

  日期：2014.12.31

  A series of novel substituted 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized using 2-phenylpridines as the lead compound by intermediate derivatization methods in an attempt to obtain novel compound candidates for weed control. The herbicidal activity assay in glasshouse tests showed several compounds (II6, II7, II8, II9, II10, II11, III2, III3, III4, and III5) could efficiently

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。
• Substituted 2-phenylpyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05783522A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Substituted 2-phenylpyridines I ##STR1## R.sup.1,R.sup.3 =H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, CONH.sub.2, alkyl-aminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinyl-carbonyl piperidylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.2 =halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio; or R.sup.1 +R.sup.2 or R.sup.2 +R.sup.3 =trimethylene or tetramethylene chain; R.sup.4 =halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.5 =hydrogen or halogen; R.sup.6 =halogen, CN, NO.sub.2, OH, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy; R.sup.7 =various radicals; and the N-oxides of I and the agriculturally utilizable salts of I where these exist, excepting those compounds I where R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy and R.sup.1 and/or R.sup.3 is carboxyl or the salt, ester or amide thereof.

  替代的2-苯基吡啶化合物I，其中R.sup.1，R.sup.3 = H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，羟基，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，硫氢基，烷硫基，烷烯基硫醚基，烷烯基砜基，卤代烷硫基，卤代烷烯基砜基，卤代烷烯基砜醚基，甲醛基，氰基，羧基，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，酰胺基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，吡咯烷基羰基，哌啶基羰基，吗啉基羰基，硝基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰胺基，卤代烷基羰胺基，烷基砜酰胺基；R.sup.2 =卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基；或者R.sup.1 +R.sup.2 或R.sup.2 +R.sup.3 =三甲亚基或四甲亚基链；R.sup.4 =卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，羟基，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，硫氢基，烷硫基，烷烯基硫醚基，烷烯基砜基，卤代烷硫基，卤代烷烯基砜基，卤代烷烯基砜醚基，甲醛基，氰基，羧基，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，硝基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰胺基，卤代烷基羰胺基，烷基砜酰胺基；R.sup.5 =氢或卤素；R.sup.6 =卤素，氰基，硝基，羟基，三氟甲基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基；R.sup.7 =各种基团；化合物I的N-氧化物和I的农业可利用盐，其中存在的化合物I除外，其中R.sup.2为C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sup.1和/或R.sup.3为羧基或其盐、酯或酰胺。
• 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105712926B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明属农用除草剂领域，涉及一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途。化合物结构如通式(I)所示，各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱除草活性，可用于防治多种阔叶杂草(如苘麻、百日草等)，禾本科杂草(稗草、狗尾草等)，可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草，对水稻等有一定的安全性。
• SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708756A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5783522A
  申请人：——

  公开号：US5783522A

  公开（公告）日：1998-07-21