2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 195528-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 195528-46-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: SNSCFLMSDVJJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate tetrahydrate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 、 (11bS)-8,9,10,11,12,13,14,15-八氢-N,N-二甲基联萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石二硼烷烃的对映基团选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11750
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂双环[2.1.1]己烷作为邻位取代苯环的饱和生物等排体

  摘要：

  邻位取代的苯环是化学中的基本结构元素。它存在于三百多种药物和农用化学品中。在过去的十年中，科学家们尝试用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的苯环，以获得新颖的可专利结构。然而，该领域的大部分研究都致力于对位取代苯环的取代。在这里，我们开发了具有改进的物理化学性质的邻位取代苯环的饱和生物等排体：2-氧杂双环[2.1.1]己烷。晶体学分析表明这些结构和邻位取代的苯环确实具有相似的几何性质。用 2-氧杂双环[2.1.1]己烷取代市售农用化学品 Fluxapyroxad (BASF) 和啶酰菌胺 (BASF) 中的苯环，显着提高了它们的水溶性，降低了亲脂性，最重要的是保留了生物活性。这项工作为化学家提供了在药物化学和农业化学中用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的邻位取代苯环的机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01222-0

文献信息

• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes
  作者：Yi-Ming Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b02527

  日期：2016.4.20

  The enantioselective, intermolecular hydroallylation of vinylarenes employing allylic phosphate electrophiles has been achieved through a copper hydride catalyzed process. The protocol described herein can be applied to a diverse set of vinylarene substrates and allows for the installation of the parent allyl group as well as a range of 2-substituted allylic fragments.

  使用烯丙基磷酸酯亲电试剂对乙烯基芳烃进行对映选择性分子间氢烯丙基化，通过氢化铜催化过程实现。本文描述的方案可应用于多种乙烯基芳烃底物，并允许安装母体烯丙基以及一系列 2-取代的烯丙基片段。
• NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Rosa Corberán、Nicholas W. Mszar、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201102398

  日期：2011.7.25

  Tough nut to crack: Chiral bidentate N‐heterocyclic carbene copper complexes were designed that promote enantioselective hydroborations of one of the most difficult substrate classes: acyclic and exocyclic 1,1‐disubstituted alkenes undergo reaction with >98 % site selectivity, in up to >98 % yield and e.r=96.5:3.5 (see scheme, B2(pin)2 = bis(pinacolato)diboron).

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。
• Iron-catalyzed boration of allylic alcohols with H₃BO₃ as an additive
  作者：Yuhan Zhou、Huan Wang、Yang Liu、Yilong Zhao、Chunxia Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422764

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT A method for the synthesis of allylboronates by iron-catalyzed boration of allylic alcohols with H3BO3 as an additive is developed. The introduction of H3BO3 promotes the cleavage of C‒O bond in allylic alcohols obviously. Functional groups, such as fluoro, chloro, bromo, alkyl, and alkoxy, are tolerated well. Thus, various allylboronates are obtained in acceptable yield. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种以 H3BO3 作为添加剂通过铁催化烯丙醇硼化合成烯丙硼酸酯的方法。H3BO3 的引入明显促进了烯丙醇中 C-O 键的断裂。氟、氯、溴、烷基和烷氧基等官能团耐受性良好。因此，以可接受的产率获得了各种烯丙基硼酸酯。图形概要
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。