(S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone | 136055-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 136055-40-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SIAMILUXHSYBMT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(S)-2-t-Butyldimethylsiloxymethyl-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环丁酮-对映体全合成（-）-额叶配体的不对称结构

  摘要：

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19910003149
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[1-((S)-2-methyl-oxiranyl)-cyclopropoxy]-silane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的环丁酮-对映体全合成（-）-额叶配体的不对称结构

  摘要：

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19910003149

文献信息

• A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00032a021

  日期：1992.3

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).
• Asymmetric construction of α,α–disubstituted cyclobutanones–enantioselective total synthesis of (–)-frontalin
  作者：Hideo Nemoto、Toshie Yamada、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19910003149

  日期：——

  Novel access to the chiral, α,α-disubstituted ketone 2-hydroxymethyl-2-methylcyclobutanone was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (–)-frontalin, an aggregating pheromone of bark beetles.

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。
• Nemoto, Hideo; Yamada, Toshie; Ishibashi, Hiroki, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 863 - 866
  作者：Nemoto, Hideo、Yamada, Toshie、Ishibashi, Hiroki、Takazawa, Junko、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——