N-2-chloro-5-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)phenylhydroxylamine | 197446-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-2-chloro-5-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)phenylhydroxylamine
• 英文别名: N-[2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenyl]hydroxylamine
• CAS: 197446-79-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 323.102
• InChiKey: CQWAQXZTQSLBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-chloro-5-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)phenylhydroxylamine 在 氢氟酸 作用下， 以86%的产率得到2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 platinum on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-2-chloro-5-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650

文献信息

• Process and intermediate products for preparing pyridyl-4-fluoroanilines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06031106A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  A process for preparing pyridyl-substituted N-phenylhydroxylamines by catalytic hydrogenation of the corresponding nitro compounds in the presence of an N-substituted morpholine compound and rearrangement of the hydroxylamine compounds obtained to pyridyl-4-fluoraniline compounds is described.

  本文介绍了一种制备吡啶基取代的N-苯基羟胺的方法，该方法是在N-取代吗啡啶化合物的存在下，通过催化氢化相应的硝基化合物，并将所得到的羟胺化合物重排成吡啶基-4-氟苯胺化合物。
• [DE] VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDYL-4-FLUORANILINEN<br/>[EN] PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PREPARING PYRIDYL-4-FLUOROANILINES<br/>[FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PREPARER DES PYRIDYLE-4-FLUOROANILINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997034872A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pyridylsubstituierten N-Phenylhydroxylaminen der Formel (II) durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen in Anwesenheit einer N-substituierten Morpholinverbindung und Umlagerung der erhaltenen Hydroxylaminverbindungen in Pyridyl-4-fluoranilinverbindungen der Formel (I). Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich als Herbizide.(EN) The invention concerns a process for preparing pyridyl-substituted N-phenylhydroxylamines of formula (II) by catalytically hydrogenating the corresponding nitro compounds in the presence of an N-substituted morpholine compound and rearranging the resultant hydroxylamine compounds to form pyridyl-4-fluoroaniline compounds of formula (I). The compounds of formula (I) are suitable as herbicides.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de N-phénylhydroxylamines substituées par pyridyle de la formule (II), par hydrogénation catalytique des composés nitro correspondants en présence d'un composé morpholine substitué en N et par transposition des composés hydroxylamine obtenus en composés pyridyle-4-fluoroaniline de la formule (I). Les composés de la formule (I) s'utilisent comme herbicides.

  本发明涉及一种制备形式为(II)的苯并 pyridyl-substituted N-苯甲基甲胺的工艺，该工艺通过催化的水合反应对应的硝酸化合物并在形式为(I)的 N-取代的 morpholine化合物存在的条件下生成，并将内取于形态为水合物的所得的甲胺化合物。形式为(I)的化合物可作为除草剂。
• VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDYL-4-FLUORANILINEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888305A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6031106A
  申请人：——

  公开号：US6031106A

  公开（公告）日：2000-02-29
• Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead
  作者：Peter Schäfer、Gerhard Hamprecht、Michael Puhl、Karl-Otto Westphalen、Cyrill Zagar

  DOI：10.2533/000942903777678650

  日期：——

  Novel phenylpyridines were synthesized based on molecular modeling oriented design by superposition of herbicidal phenyl-uracils, -indazoles, and diphenylethers. Their preparation follows Suzuki-type coupling conditions of reactive 2-chloro-pyridines with appropriate 2,5-substituted 4-chloro-phenyl boronic acids. Depending on the nature of substituents in the pyridine, and in particular the phenyl group, a large number of derivatives are readily accessible. Besides open-chain phenylpyridines also anellated compounds, such as pyridine-substituted 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one, were prepared. Phenylpyridines act by inhibition of protoporphyrinogen-IX-oxidase. Their synthesis will be described in conjunction with structure–activity relationships. Phenylpyridines are highly active against many important broadleaf and grass weed species under pre- and – in particular – post-emergent conditions.

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。