4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one | 148236-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148236-83-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₇
• 分子量: 467.519
• InChiKey: QWEJDNSRZAPSKK-MYIDKPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzoic acid (3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 草酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s

文献信息

• A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide
  作者：A.V.Rama Rao、Mukund K. Gurjar、T.Rama Devi、K.Ravi Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85033-s

  日期：1993.3

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.