Benzoic acid (3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester | 148236-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester
• CAS: 148236-87-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₈
• 分子量: 453.449
• InChiKey: WFJHBOFUTQFRDQ-RGTXHINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-benzamido-5-C-(hydroxymethyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Benzoic acid (3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s