Boc-Gly-Pro-OMe | 41863-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-prolinate；(S)-Methyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 41863-49-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KBYRFBWEIKLMLI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Pro-OMe 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Boc-Pro-Phe-Ser-Phe-Gly-Pro-Leu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cyclic Peptide, Pseudostellarin G

  摘要：

  一种新的生物活性环肽Pseudostellarin G被合成，并基于分析、红外、核磁共振和质谱数据确定了其结构。新合成的化合物被筛选其抗微生物和药理活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0711
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Gly-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Proline based rationally designed peptide esters against dipeptidyl peptidase-4: Highly potent anti-diabetic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129018

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Amine Capture Strategy for Peptide Bond Formation by Means of Quinolinium Thioester Salts
  作者：Stéphane Leleu、Maël Penhoat、Alexis Bouet、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/ja054775p

  日期：2005.11.1

  A new and unprecedented exploitation of quinolinium thioester salts 2 in peptide bond formation is reported. These synthetic tools were assessed during the preparation of a number of dipeptides 3a-f obtained in good yields with complete stereochemical integrity. A sequential mechanism related to a prior amine capture strategy is well-established. Additionally, a tripeptide 3g was prepared according

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。
• A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry
  作者：Sander S. van Berkel、Bas van der Lee、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b906762k

  日期：——

  A Cu-catalysed macrocyclisation was performed to obtain a macrocyclic coumarin-containing tripeptide for use in thrombin activity measurements.

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。