3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 197729-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 197729-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DVPJWGHARPGPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• Transformation of fluorinated 2-alkynylanilines by various catalytic systems
  作者：Larisa Politanskaya、Maxim Petyuk、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109394

  日期：2019.12

  cyclization reaction to produce the corresponding indoles in high yields. The reaction of KOH with alkynes containing the tertiary alcohol function at the triple bond produced the unsubstituted on the pyrrole ring indole. It was found that fluorinated 2-alkynilanilines can be transformated into indoles, 2-arylketones and 2,3-dihydroquinolines by action of p-TSA•H2O in boiling alcohols, depending on

  据报道，简单有效的方法合成氟化苯并氮杂杂环具有良好的收率。首先，通过邻碘苯胺的Sonogashira反应与末端炔烃合成了一系列多氟2-炔基苯胺（通用的构建单元）。然后在MeCN中存在KOH或PdCl 2的情况下，在对甲苯磺酸一水合物（p -TSA•H 2 O）在MeOH中的存在下，转化获得的2,3,4-三氟-6-炔基苯胺，乙醇或苯进行了研究。发现通过PdCl 2的作用，含Ph和n -Bu的炔基苯胺MeCN中的Indol进行了分子内环化反应，以高产率生产相应的吲哚。KOH与在三键处含有叔醇官能团的炔烃的反应在吡咯环吲哚上产生未取代的基团。已经发现，在沸腾的醇中，取决于三键上的取代基，氟化的2-炔基苯胺可以通过对-TSA•H 2 O的作用转化为吲哚，2-芳基酮和2,3-二氢喹啉。使用苯作为溶剂在p -TSA•H 2 O与带有醇基的多氟炔烃反应中，得到具有代表性的2，3-二氢喹啉酮系列，其取代基为R
• 2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines
  作者：Federica Pisaneschi、Alan Spivey、Jimmy Sejberg、Cecile Blain、Wang Ng、Eric Aboagye

  DOI：10.1055/s-0030-1259309

  日期：2011.1

  A range of 2-substituted 2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been synthesized from anilines by a two-step process involving Sonogashira coupling with a propargyl alcohol then acid-catalyzed cyclization of the resulting 2-(3′-hydroxypropynyl)anilines. The cyclization reaction appears to proceed via re­gioselective rearrangement of the propargyl alcohol to an α,β-unsaturated ketone (Rupe rearrangement) and then 6-endo-trig ring closure (Donnelly-Farrell cyclization). The isolation of the α,β-­unsaturated ketone intermediate in one example supports this pathway.

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。