(4R,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 161551-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161551-89-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: BQBOIWRWDCJNHC-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 jones reagent 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-non-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents

  摘要：

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002151
• 作为产物：
  描述：

  cis-(4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents

  摘要：

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002151

文献信息

• A Concise Total Synthesis of 2-epi-(–)-Pachastrissamine via a Three-Component Tandem Cross-Metathesis–Intramolecular SN2′ Substitution–Cross-Metathesis Sequence
  作者：Dongjoo Lee

  DOI：10.1055/s-0032-1317484

  日期：——

  A highly concise and efficient total synthesis of 2- epi -(–)-pachastrissamine is described utilizing a three-component tandem cross-metathesis–intramolecular S N 2′ substitution–cross-metathesis from the readily available alcohol (+)- 8 , wherein the substituted tetrahydrofuran formation and alkyl-chain extension are both accomplished in a one-pot manner. This route allows for direct access to pachastrissamines

  2-epi -(-)-pachastrissamine 的高度简洁和高效的全合成描述了使用三组分串联交叉复分解 - 分子内 SN 2' 取代 - 来自容易获得的醇 (+)- 8 的交叉复分解，其中取代四氢呋喃的形成和烷基扩链均以一锅法完成。该路线允许直接访问 C(2) 处的 pachastrissamines 及其合成类似物。
• Concerning directed oxidation and transacylation during a general approach to hydroxylated lactams
  作者：Jeremy Robertson、Emilia Abdulmalek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.084

  日期：2009.7

  A variant of Knight’s route to d-mannolactam, exploring the stereoselectivity of directed oxidation conditions, reveals a tendency for hydroxylated N-tosyl lactams to rearrange to γ-lactones. An attempted directed dihydroxylation in this series is shown to result in unexpectedly high anti-selectivity.

  奈特通往d-甘露内酰胺路线的一种变体，探索了定向氧化条件的立体选择性，揭示了羟基化N-甲苯磺酰胺内酰胺重排为γ-内酯的趋势。在该系列中尝试进行直接二羟基化尝试显示出意想不到的高抗选择性。
• (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents
  作者：Toshiro Ibuka、Keisuke Suzuki、Hiromu Habashita、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Norio Mimura、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c39940002151

  日期：——

  The stereoselective synthesis of biologically important vinylglycine derivatives by reaction of homochiral 4-methoxycarbonyl-5-vinyloxazolidin-2-ones with organocopper reagents is described; 4,5-trans-oxazolidin-2-one 6 yields (E)-vinylglycines as the major products by treatment with the ‘higher order’ cyanocuprate–BF3 reagents or trialkylzincates in the presence of cuprous cyanide, 4,5-cis-oxazolidin-2-one 10 affords only the desired (E)-vinylglycines.

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。