N^α-tert-butoxycarbonylglycyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester | 32689-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonylglycyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 16,16-dimethyl-3,11,14-trioxo-1-phenyl-2,15-dioxa-4,10,13-triazaheptadecane-9-carboxylate；Boc-Gly-L-Lys(Z)-OMe；Boc-Gly-Lys(Z)-OMe；(S)-Methyl 16,16-dimethyl-3,11,14-trioxo-1-phenyl-2,15-dioxa-4,10,13-triazahepta decane-9-carboxylate；methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 32689-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 451.52
• InChiKey: ZHQYRDKSFHDXKP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonylglycyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 cyclo (Gly-L-Lys(Z)-L-Val-3(S)-aminododecanoyl-)
  参考文献：
  名称：

  Rhodopeptins，来自Rhodococcus sp。的具有抗真菌活性的新型环状四肽。三，视紫红质的合成研究。

  摘要：

  环（-Gly-Lys-L-Val-（R）-3-氨基十二烷酰基-）的总合成；LV9nA及其非对映体环（-Gly-L-Lys-L-Val-（S）-3-氨基十二烷酰基-）; 获得了LV9nB，其为rhodopeptin B5的β-氨基酸部分。通过将胺热加成到α，β-不饱和酯上，将β-氨基酸部分制成外消旋物。将外消旋β-氨基酸转化为它们的L-戊酰胺衍生物，并分离得到的非对映异构体。两种非对映异构体，L-Val-β-氨基酸与Gly-L-Lys偶联生成线性四肽，并通过二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）方法将四肽环化在β-氨基酸的C端和Gly的N端之间。得到环状四肽。去保护的环状四肽LV9nA和LV9nB，两者均显示出与天然获得的杜鹃肽几乎相同的抗真菌活性。此外，比较两个同类物和视紫红素B5的1H NMR谱图表明，天然视紫红素B5中β-氨基酸部分的立体化学具有（R）-构型。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.710
• 作为产物：
  描述：

  N6-((苄氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonylglycyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugated TLR7 and/or TLR8 and TLR2 polycationic agonists

  摘要：

  一个配方I的共轭化合物：Q-Z—R4，其中Q是TLR7和/或TLR8激动剂，Z—R4是TLR2激动剂，所述共轭化合物在配方II的化合物中选择。

  公开号：

  US20140242108A1

文献信息

• N-말단 법칙 경로를 표적으로하는 헤테로밸런트 저해제 및 그 용도
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101569966B1

  公开（公告）日：2015-11-19

  본원은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 N-end Rule 경로 저해용 조성물을 개시한다. 본원에 따른 화합물은 각각 타입 1 및 타입 2 기질을 인식하는 UBR box와 ClpS box를 갖는 포유동물 N-end rule E3 리가아제의 두 활성부위를 동시에 표적으로하는 헤테로밸런트 저해제로서, 상호협동적으로 작용하여 N-end Rule 경로의 효과적 조절이 가능하여, 단백질 분해 조절 이상과 관련된 질환 예를 들면 심장 질환, 신경 변성 질환의 치료 유용하게 사용될 수 있다.

  This text appears to be in Korean. Here is the translation in Chinese: 本文介绍了一种化合物1及其包含的N-末端规则途径抑制剂的组合物。根据本文，该化合物是一种异源变体抑制剂，同时靶向哺乳动物N-末端规则E3连接酶的两个活性位点，具有识别类型1和类型2底物的UBR盒和ClpS盒，通过相互作用可以有效调节N-末端规则途径，因此可用于治疗与蛋白质降解调控异常相关的疾病，例如心脏疾病、神经退行性疾病。
• NOVEL COMPOSITIONS OF TLR7 AND/OR TLR8 AGONISTS CONJUGATED TO LIPIDS
  申请人：CAYLA

  公开号：US20130336996A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A conjugated compound of formula Q-Z—R 4 wherein Q is a TLR7 and/or TLR8 agonist and Z—R 4 is a lipid covalently linked to an amino acid or peptide coupled to a polyamine group, and a process for the manufacture of the conjugated compound, as well as a complex formed between the conjugated compound and a polyanionic molecule and a pharmaceutical composition containing the conjugated compound or complex. Also described is the use of the conjugated compound or complex in the treatment of infection, cancer or immune disorders or for use in vaccines.

  一种公式为Q-Z-R4的共轭化合物，其中Q是TLR7和/或TLR8激动剂，Z-R4是与氨基酸或肽偶联的脂质共价连接到多胺基团，以及制造共轭化合物的过程，以及由共轭化合物和多阴离子分子形成的复合物和含有共轭化合物或复合物的制药组合物。还描述了在治疗感染、癌症或免疫紊乱或用于疫苗中使用共轭化合物或复合物的用途。
• Synthesis of regular polypeptides including L-lysine and glycine
  作者：A. V. Zakirov、V. G. Debabov

  DOI：10.1007/bf00564253

  日期：1970.7
• Stable type II' reverse turn - 310 helix conformation of Boc-D-Glu-Ala-Gly-Lys-Ala-Leu-OMe in apolar solvents.
  作者：Vivek Bobde、Suresh Beri、Susheel Durani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82388-7

  日期：1993.6

  The solution conformation of the title compound, based on one and two dimensional NMR techniques in CDCl3 and (CD3)2SO at 500 MHz, has been deduced as a 310 helix initiated by an electrostatically locked type II' reverse turn.
• Bobade; Mhaske; Gaikwad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 308 - 313
  作者：Bobade、Mhaske、Gaikwad

  DOI：——

  日期：——