Boc-Gly-L-Lys(Z) | 32769-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-L-Lys(Z)
• 英文别名: Boc-Gly-Lys(Cbz)；Boc-Gly-Lys(Z)；N6-((Benzyloxy)carbonyl)-N2-((tert-butoxycarbonyl)glycyl)-L-lysine；(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 32769-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: FQNCZUNUKSCTOD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-L-Lys(Z) 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Boc-Gly-L-Lys(Z)-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodopeptins，来自Rhodococcus sp。的具有抗真菌活性的新型环状四肽。三，视紫红质的合成研究。

  摘要：

  环（-Gly-Lys-L-Val-（R）-3-氨基十二烷酰基-）的总合成；LV9nA及其非对映体环（-Gly-L-Lys-L-Val-（S）-3-氨基十二烷酰基-）; 获得了LV9nB，其为rhodopeptin B5的β-氨基酸部分。通过将胺热加成到α，β-不饱和酯上，将β-氨基酸部分制成外消旋物。将外消旋β-氨基酸转化为它们的L-戊酰胺衍生物，并分离得到的非对映异构体。两种非对映异构体，L-Val-β-氨基酸与Gly-L-Lys偶联生成线性四肽，并通过二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）方法将四肽环化在β-氨基酸的C端和Gly的N端之间。得到环状四肽。去保护的环状四肽LV9nA和LV9nB，两者均显示出与天然获得的杜鹃肽几乎相同的抗真菌活性。此外，比较两个同类物和视紫红素B5的1H NMR谱图表明，天然视紫红素B5中β-氨基酸部分的立体化学具有（R）-构型。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.710
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Boc-Gly-L-Lys(Z)
  参考文献：
  名称：

  Bobade; Mhaske; Gaikwad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 308 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Katti, S. B.; Misra, P. K.; Haq, W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 3 - 4
  作者：Katti, S. B.、Misra, P. K.、Haq, W.、Mathur, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of regular polypeptides including L-lysine and glycine
  作者：A. V. Zakirov、V. G. Debabov

  DOI：10.1007/bf00564253

  日期：1970.7
• Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties
  作者：Haruko C. Kawato、Kiyoshi Nakayama、Hiroaki Inagaki、Ryohei Nakajima、Akihiro Kitamura、Kazuhiko Someya、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol005631c

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.
• AMIDES OF ANTIBIOTIC GE 2270 FACTORS
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0565567A1

  公开（公告）日：1993-10-20
• [EN] AMIDES OF ANTIBIOTIC GE 2270 FACTORS
  申请人：——

  公开号：WO1992012172A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  [FR] Nouveaux dérivés amides de composés antibiotiques GE 2270, et leur procédé de préparation. Lesdits dérivés amides sont des agents antimicrobiens actifs contre les bactéries Gram positif ainsi que contre les bactéries Gram négatif.
  [EN] The present invention is directed to novel amide derivatives of antibiotic GE 2270 compounds and a process for preparing them. Said amide derivatives are antimicrobial agents active against gram positive bacteria as well as gram negative bacteria.