2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane | 216078-84-1

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane

英文别名

——

2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane化学式

CAS

216078-84-1

化学式

C₇₂H₁₀₄O₂₄P₈

mdl

——

分子量

1601.39

InChiKey

XTQWXSAKQBZNPH-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

16.4
重原子数：

104
可旋转键数：

16
环数：

13.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.67
拓扑面积：

222
氢给体数：

0
氢受体数：

24

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Calix[4]resorcinarene	443770-31-8	C₃₂H₃₂O₈	544.601

反应信息

作为反应物：

描述：

2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 在尿素作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 4.0h，以70%的产率得到2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide

参考文献：

名称：

新型过磷酸化杯[4]间苯二酚的合成及构象分析

摘要：

描述了杯[4]间苯二酚 1 被 2-二烷基氨基-1,3,2-二杂膦烷 2 八磷酸化，并研究了不同因素对所得全磷酸化产物 3-5 结构的影响。通过相关 2D NMR 光谱和 X 射线衍射分析对这些化合物进行构象分析，发现化合物 3-5 与初始间苯二酚 1 一样，在亚甲基桥中的 R 基团均为全顺式构型杯芳烃系统，但苯环和磷烷片段相对于彼此和大环平面的不同取向。R = 烷基的过磷酸化间苯二酚 3a-c、4a 和 5a 以扁平锥形构象存在，磷烷片段位于大环平面的同一侧。具有 R = Ph 的过磷酸化间苯二酚 3d、4b 和 5b 的构象变化为在扁平锥体和 1,3-交替之间形成中间体。这些化合物中的磷碎片位于大环平面的相对两侧。结果表明，磷酸杯芳烃 3 的氧化和硫化在大环系统的空间组织没有任何变化的情况下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

DOI：

10.1002/ejoc.200400363
作为产物：

描述：

2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 Calix[4]resorcinarene 以 1,4-二氧六环为溶剂，反应 40.5h，以68%的产率得到2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane

参考文献：

名称：

新型过磷酸化杯[4]间苯二酚的合成及构象分析

摘要：

描述了杯[4]间苯二酚 1 被 2-二烷基氨基-1,3,2-二杂膦烷 2 八磷酸化，并研究了不同因素对所得全磷酸化产物 3-5 结构的影响。通过相关 2D NMR 光谱和 X 射线衍射分析对这些化合物进行构象分析，发现化合物 3-5 与初始间苯二酚 1 一样，在亚甲基桥中的 R 基团均为全顺式构型杯芳烃系统，但苯环和磷烷片段相对于彼此和大环平面的不同取向。R = 烷基的过磷酸化间苯二酚 3a-c、4a 和 5a 以扁平锥形构象存在，磷烷片段位于大环平面的同一侧。具有 R = Ph 的过磷酸化间苯二酚 3d、4b 和 5b 的构象变化为在扁平锥体和 1,3-交替之间形成中间体。这些化合物中的磷碎片位于大环平面的相对两侧。结果表明，磷酸杯芳烃 3 的氧化和硫化在大环系统的空间组织没有任何变化的情况下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

DOI：

10.1002/ejoc.200400363

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文献信息

Synthesis of oligophosphonate aromatic systems using the Michaelis-Arbuzov reaction and microwave radiation

作者：Olga S. Serkova、Anastasia V. Kamkina、Anastasia S. Sivkova、Vera I. Maslennikova

DOI：10.1080/10426507.2019.1618299

日期：2019.11.2

2-aryloxy-1,3,2-dioxaphosphinanes was investigated. The dioxaphosphinane groups immobilized on dinaphthylmethane or resorcinarene core react with alkyl/arylalkyl halides/bromoethyl acetate with opening of the phosphinane ring to give linear unsymmetrical phosphonates. The number and spatial orientation of the resulting phosphonate groups depend on the structure and topology of the aromatic substrate and

摘要研究了2-芳氧基-1,3,2-二氧杂膦的微波辅助Michaelis-Arbuzov反应。固定在二萘甲烷或间苯二酚核上的二氧杂膦基团与烷基/芳基烷基卤化物/溴乙酸乙酯反应，打开膦烷环，得到线性不对称膦酸酯。所得膦酸酯基团的数量和空间取向取决于芳香底物的结构和拓扑结构以及烷基化试剂的性质。图形概要
Maslennikova; Shkarina; Vasyanina, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 3, p. 350 - 360

作者：Maslennikova、Shkarina、Vasyanina、Lysenko、Antipin、Nifant'ev

DOI：——

日期：——
AMIDOPHOSPHITES IN THE CHEMISTRY OF CALYX[4]RESORCINOLARENE

作者：Vera I. Maslennikova、Elena V. Panina、Anna R. Bekker、Larisa K. Vasyanina、Eduard E. Nifantyev

DOI：10.1080/10426509608046391

日期：1996.6.1

The possibility of using phosphorous amides for the phosphorylation of calyx[4]resorcinolarenes is found. This reaction can be directed to the synthesis of their octaphosphorylated derivatives or phosphocavitands. It is shown that the obtained compounds demonstrate substantially different properties depending on the character of their molecular matrix.
10.1134/s1070363216100261

作者：Serkova、Golod、Vasyanina、Maslennikova

DOI：10.1134/s1070363216100261

日期：——
Synthesis and Conformation Analysis of New Perphosphorylated Calix[4]resorcinarenes

作者：Vera�I. Maslennikova、Olga�S. Serkova、Marget Gruner、Sigrid Goutal、Ingmar Bauer、Wolf�D. Habicher、Konstantin�A. Lyssenko、Mikhail�Yu. Antipin、Eduard�E. Nifantyev

DOI：10.1002/ejoc.200400363

日期：2004.12

perphosphorylated products 3−5 was studied. Conformation analysis of these compounds by correlated 2D NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis was performed, and it was found that compounds 3−5, like the initial resorcinarenes 1, each have the all-cis configuration of the R groups in the methylidene bridges of the calixarene system, but different orientations of benzene rings and phosphorinane

描述了杯[4]间苯二酚 1 被 2-二烷基氨基-1,3,2-二杂膦烷 2 八磷酸化，并研究了不同因素对所得全磷酸化产物 3-5 结构的影响。通过相关 2D NMR 光谱和 X 射线衍射分析对这些化合物进行构象分析，发现化合物 3-5 与初始间苯二酚 1 一样，在亚甲基桥中的 R 基团均为全顺式构型杯芳烃系统，但苯环和磷烷片段相对于彼此和大环平面的不同取向。R = 烷基的过磷酸化间苯二酚 3a-c、4a 和 5a 以扁平锥形构象存在，磷烷片段位于大环平面的同一侧。具有 R = Ph 的过磷酸化间苯二酚 3d、4b 和 5b 的构象变化为在扁平锥体和 1,3-交替之间形成中间体。这些化合物中的磷碎片位于大环平面的相对两侧。结果表明，磷酸杯芳烃 3 的氧化和硫化在大环系统的空间组织没有任何变化的情况下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

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