4-methyl-N-(2-(quinolin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1115362-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(quinolin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[2-(quinolin-2-YL)phenyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(2-quinolin-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1115362-83-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD15117620
• 分子量: 374.463
• InChiKey: YFOCEUYVLFFOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-BOC-氨基苯基硼酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 4-methyl-N-(2-(quinolin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  研究螯合磺胺类药物及其在金属蛋白酶抑制剂中的应用†

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明

  DOI：

  10.1039/c2dt12373h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。
• Investigating chelating sulfonamides and their use in metalloproteinase inhibitors
  作者：Alisa Tanakit、Matthieu Rouffet、David P. Martin、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c2dt12373h

  日期：——

  investigation of chelating sulfonamides as MMP inhibitors (MMPi) with the synthesis and screening of several new libraries consisting of 2-phenyl-7-sulfonamidobenzimidazole, 2-phenyl-7-sulfonamidobenzoxazole, 7-sulfonamidobenzimidazole, 7-sulfonamidobenzoxazole, and 2-(2-sulfonamidophenyl)-quinoline ZBG derivatives. A novel microwave irradiation synthetic procedure was utilized to rapidly and efficiently

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明