3-chloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyridine | 161949-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)nitrobenzene；3-chloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 161949-51-5
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂F₃N₂O₂
• 分子量: 337.085
• InChiKey: OLCYMOQFGCTZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyridine 在 platinum on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-chloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Phenylpyridines – A New Lead

  摘要：

  基于分子建模定向设计，合成了新型苯基吡啶化合物，通过将除草剂苯基尿嘧啶、吲唑和二苯醚进行叠加。它们的制备遵循了将反应性2-氯吡啶与适当的2,5-取代的4-氯苯硼酸进行铜促进的Suzuki偶联条件。根据吡啶中取代基的性质，尤其是苯基，可以轻松获得大量衍生物。除了开链苯基吡啶，还制备了环化化合物，如吡啶取代的2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮或3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮。苯基吡啶通过抑制原卟啉原体IX氧化酶起作用。它们的合成将与结构活性关系一起描述。苯基吡啶在前期和后期条件下对许多重要的阔叶和禾本科杂草物种具有很高的活性。

  DOI：

  10.2533/000942903777678650

文献信息

• Substituted 2-phenylpyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05783522A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Substituted 2-phenylpyridines I ##STR1## R.sup.1,R.sup.3 =H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, CONH.sub.2, alkyl-aminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinyl-carbonyl piperidylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.2 =halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio; or R.sup.1 +R.sup.2 or R.sup.2 +R.sup.3 =trimethylene or tetramethylene chain; R.sup.4 =halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.5 =hydrogen or halogen; R.sup.6 =halogen, CN, NO.sub.2, OH, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy; R.sup.7 =various radicals; and the N-oxides of I and the agriculturally utilizable salts of I where these exist, excepting those compounds I where R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy and R.sup.1 and/or R.sup.3 is carboxyl or the salt, ester or amide thereof.

  替代的2-苯基吡啶化合物I，其中R.sup.1，R.sup.3 = H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，羟基，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，硫氢基，烷硫基，烷烯基硫醚基，烷烯基砜基，卤代烷硫基，卤代烷烯基砜基，卤代烷烯基砜醚基，甲醛基，氰基，羧基，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，酰胺基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，吡咯烷基羰基，哌啶基羰基，吗啉基羰基，硝基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰胺基，卤代烷基羰胺基，烷基砜酰胺基；R.sup.2 =卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基；或者R.sup.1 +R.sup.2 或R.sup.2 +R.sup.3 =三甲亚基或四甲亚基链；R.sup.4 =卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，羟基，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，硫氢基，烷硫基，烷烯基硫醚基，烷烯基砜基，卤代烷硫基，卤代烷烯基砜基，卤代烷烯基砜醚基，甲醛基，氰基，羧基，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，硝基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰胺基，卤代烷基羰胺基，烷基砜酰胺基；R.sup.5 =氢或卤素；R.sup.6 =卤素，氰基，硝基，羟基，三氟甲基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基；R.sup.7 =各种基团；化合物I的N-氧化物和I的农业可利用盐，其中存在的化合物I除外，其中R.sup.2为C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sup.1和/或R.sup.3为羧基或其盐、酯或酰胺。
• Process and intermediate products for preparing pyridyl-4-fluoroanilines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06031106A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  A process for preparing pyridyl-substituted N-phenylhydroxylamines by catalytic hydrogenation of the corresponding nitro compounds in the presence of an N-substituted morpholine compound and rearrangement of the hydroxylamine compounds obtained to pyridyl-4-fluoraniline compounds is described.

  本文介绍了一种制备吡啶基取代的N-苯基羟胺的方法，该方法是在N-取代吗啡啶化合物的存在下，通过催化氢化相应的硝基化合物，并将所得到的羟胺化合物重排成吡啶基-4-氟苯胺化合物。
• [DE] VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDYL-4-FLUORANILINEN<br/>[EN] PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PREPARING PYRIDYL-4-FLUOROANILINES<br/>[FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PREPARER DES PYRIDYLE-4-FLUOROANILINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997034872A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von pyridylsubstituierten N-Phenylhydroxylaminen der Formel (II) durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen in Anwesenheit einer N-substituierten Morpholinverbindung und Umlagerung der erhaltenen Hydroxylaminverbindungen in Pyridyl-4-fluoranilinverbindungen der Formel (I). Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich als Herbizide.(EN) The invention concerns a process for preparing pyridyl-substituted N-phenylhydroxylamines of formula (II) by catalytically hydrogenating the corresponding nitro compounds in the presence of an N-substituted morpholine compound and rearranging the resultant hydroxylamine compounds to form pyridyl-4-fluoroaniline compounds of formula (I). The compounds of formula (I) are suitable as herbicides.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de N-phénylhydroxylamines substituées par pyridyle de la formule (II), par hydrogénation catalytique des composés nitro correspondants en présence d'un composé morpholine substitué en N et par transposition des composés hydroxylamine obtenus en composés pyridyle-4-fluoroaniline de la formule (I). Les composés de la formule (I) s'utilisent comme herbicides.

  本发明涉及一种制备形式为(II)的苯并 pyridyl-substituted N-苯甲基甲胺的工艺，该工艺通过催化的水合反应对应的硝酸化合物并在形式为(I)的 N-取代的 morpholine化合物存在的条件下生成，并将内取于形态为水合物的所得的甲胺化合物。形式为(I)的化合物可作为除草剂。
• SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708756A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDYL-4-FLUORANILINEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888305A1

  公开（公告）日：1999-01-07