o-crotyloxyacetophenone | 61493-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-crotyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-[(E)-but-2-enoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 61493-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OKMTUYOYXFZNTH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-crotyloxyacetophenone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到o-crotyloxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助分子内 1,3-偶极环加成反应，肟和 N-甲基硝酮衍生自邻烯基甲氧基苯乙酮

  摘要：

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，

  DOI：

  10.1139/v05-049
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.9 g的产率得到o-crotyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基氧基/巴豆氧基乙酰苯的光化学研究：在酮的n-π ∗激发下形成意想不到的分子内芳烃-烯烃加成产物

  摘要：

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00868-2

文献信息

• Investigations of regio- and stereoselectivities in the synthesis of cytotoxic isoxazolidines through 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones to dipolarophiles bearing an allylic oxygen
  作者：Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella、A.K. Sexana、M. Shanmugavel、Abdul Faruk、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.076

  日期：2007.3

  allylic oxygen, which furnishes substituted-isoxazolidine analogs of the furanose ring of nucleosides, have been investigated. Although the obtained regioselectivities are anticipated, a rationalization of the preferred formation of endo-cycloadducts necessitates the involvement of an allylic oxygen in secondary interaction. The obtained isoxazolidines display cytotoxic activities against a number of human

  已经研究了硝酮与带有烯丙基氧的偶极亲和剂的环加成反应中的区域选择性和立体选择性，这提供了核苷呋喃糖环的取代-异恶唑烷类似物。虽然所获得的区域选择性预期，优选形成的合理化内-cycloadducts必要烯丙基氧在次级相互作用的参与。所获得的异恶唑烷显示出对许多人类癌细胞系的细胞毒活性。
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;NAKANO, MINEO;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 134-141
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、NAKANO, MINEO、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, microwave-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of oximes and <i>N</i>-methylnitrones derived from <i>o</i>-alkenylmethoxy-acetophenones
  作者：Surinderjit Singh、M PS Ishar、Gajendra Singh、Rajinder Singh

  DOI：10.1139/v05-049

  日期：2005.3.1

  stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions, both on microwave heating under solvent free conditions and refluxing in toluene, to afford novel cycloadducts (5a, 5b); the oxazepine-N-oxide (3a) reported to be formed in 98% yield was obtained only as a minor product (~10%). However, o-cinnamyloxy-acetophenone-oxime (2c) under similar conditions undergoes intramolecular N-alkylation to afford

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，
• Investigations on photochemistry of o-allyloxy-/crotyloxyacetophenones: formation of unexpected intramolecular arene–olefin addition products on n–π∗ excitation of ketones
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00868-2

  日期：2002.9

  (8a,b), besides some highly unexpected intramolecular arene-olefin addition products (14–16); formation of these intramolecular arene–olefin addition products is quenched in the presence of 0.1 mol equiv. of triethylamine. With increasing molar ratios of triethylamine, in acetonitrile solvent, the formation of 7, 8 is also suppressed with increased formation of products (9–13) derived from photoreduction

  已经在不同条件下研究了邻烯丙氧基-/巴豆氧基乙酰苯（6a，b）的光化学。在N 2气氛下（Pyrex过滤器）在干燥的苯中辐照6a，b，导致分离出（syn）-2-乙烯基/丙烯基-3-羟基-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（7a，b约10％）作为唯一产品​​。在0.1–0.4 mol当量存在下，在无水苯中辐照6a，b。的三乙胺导致略微增加的形成图7a，b中，除了频哪醇（9和10）和三乙胺加成产物（11和12）。然而，形成图7a，b被抑制随着三乙胺的摩尔比，随着产品（形成增加9 - 13）。在另一方面，照射图6a，b的无水乙腈中都导致形成顺式- （7A，b），以及抗benzodihydrofuranols的异构体（8a中，b），除了一些非常意外的分子内芳烃烯烃加成产物（14 –16）; 这些分子内芳烃-烯烃加成产物的形成在0.1摩尔当量的存在下被淬灭。三乙胺。随着三乙胺的摩尔比，在乙腈溶剂中，形成7，8也被抑制随着产品（形成增加9