o-crotyloxyacetophenone oxime | 855425-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-crotyloxyacetophenone oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-[2-[(E)-but-2-enoxy]phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 855425-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LQSXWCWGWSAAAD-JLWBUXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-crotyloxyacetophenone oxime 在 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3RS,3aRS,9bSR)-1,3,9b-trimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助分子内 1,3-偶极环加成反应，肟和 N-甲基硝酮衍生自邻烯基甲氧基苯乙酮

  摘要：

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，

  DOI：

  10.1139/v05-049
• 作为产物：
  描述：

  o-crotyloxyacetophenone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到o-crotyloxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助分子内 1,3-偶极环加成反应，肟和 N-甲基硝酮衍生自邻烯基甲氧基苯乙酮

  摘要：

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，

  DOI：

  10.1139/v05-049

文献信息

• Efficient, microwave-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of oximes and <i>N</i>-methylnitrones derived from <i>o</i>-alkenylmethoxy-acetophenones
  作者：Surinderjit Singh、M PS Ishar、Gajendra Singh、Rajinder Singh

  DOI：10.1139/v05-049

  日期：2005.3.1

  stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions, both on microwave heating under solvent free conditions and refluxing in toluene, to afford novel cycloadducts (5a, 5b); the oxazepine-N-oxide (3a) reported to be formed in 98% yield was obtained only as a minor product (~10%). However, o-cinnamyloxy-acetophenone-oxime (2c) under similar conditions undergoes intramolecular N-alkylation to afford

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，